Детство
Дженнифер познакомилась с теннисом, когда едва умела ходить. В теннис её привёл отец — Стефано Каприати (итальяно-американский боксёр), который позже переклассифицировался в теннисного тренера и тренировал Каприати во время её профессиональной карьеры. В 1986 году, когда теннисный талант Дженнифер стал очевидным, семья Каприати переехала во Флориду, где десятилетняя девочка стала тренироваться по программе, созданной Джимми Эвертом, отцом Крис Эверт.
Первые титулы
В 1989 году, в возрасте 13 лет и 2 месяцев, Каприати стала самой молодой победительницей Открытого чемпионата Франции по теннису среди юниоров в одиночном разряде. Этот рекорд был побит Мартиной Хингис в 1992 году, когда Мартине было 12. Также Каприати выиграла одиночные и парные разряды среди юниоров на Уимблдонском турнире и Открытом чемпионате США в паре с Мередит МакГраф.
Каприати стала профессионалом 5 марта 1990 года, за три недели до своего 14-летия. Её дебютным турниром стал турнир во Флориде, Бока Ратон. Она выиграла у четырёх сеяных игроков и проиграла Габриэле Сабатини в финале, будучи самой молодой участницей соревнования. Несмотря на проигрыш, она попала на обложку журнала «Sports Illustrated» той недели.
Три месяца спустя, Каприати стала самой молодой полуфиналисткой Открытого чемпионата Франции по теннису за всё время его проведения. Ей было 14 лет и 2 месяца. Она проиграла будущей чемпионке Монике Селеш. Дженнифер дошла до четвёртого круга как на Уимблдонском турнире, так и на Открытом чемпионате США. Свой первый титул в профессиональной карьере она завоевала в октябре в Сан-Хуане (Пуэрто-Рико). К окончанию сезона Дженнифер находилась на восьмой строчке мирового рейтинга.
В 1991 году Каприати дошла до полуфинала на Уимблдонском турнире и Открытом чемпионате США. Она стала самой молодой полуфиналисткой Уимблдона, в четвертьфинале обыграв Мартину Навратилову, действующую чемпионку. Каприати выиграла 2 титула в одиночном разряде и один в парном, сыграв с Моникой Селеш в Риме.
Наиболее ярким событием в её юниорской карьере стало олимпийское золото на летних Олимпийских играх 1992 года в Барселоне. В финале Дженнифер обыграла Штеффи Граф, которая была олимпийской чемпионкой 4 годами ранее, в Сеуле, со счётом 3-6, 6-3, 6-4.
Персональные проблемы
В связи с давлением и надеждами, которые возлагали на Каприати, она проиграла в первом круге US Open Лейле Месхи в 1993 году. Каприати взяла перерыв в играх, однако, скоро у неё появились личные проблемы и конфликты с законом. Она была замешана в магазинных кражах, а также арестована за хранение марихуаны в мае 1994 года. Каприати попыталась вернуться в тур на турнире в Филадельфии, где проиграла в первом же круге Анке Хубер. После этого не играла в течение 15 месяцев. Её аресты и связи с кражами, по цитате «Chicago Sun-Times», сделали её «идеальным примером перегоревшего спортсмена-вундеркинда».
Возвращение
Несмотря на то, что её карьера казалась завершённой, Каприати возвратилась на корт в феврале 1996 года, результатом чего стал рост и достижение первой строчки мирового рейтинга WTA. Однако во время этого роста было и несколько фальш-стартов. Лишь в мае 1999 года она наконец-то выиграла свой первый турнир за последние 6 лет. Это случилось в Страсбурге.
