Ученик А. А. Зимина.
Отец
Сергей Михайлович Каштанов — сын М. Ф. Каштанова, чуваша из деревни Новое Ахпердино Батыревского района Чувашской Республики, кандидата технических наук, инженер-полковника.
М. Ф. Каштанов в 1919—1921 годах был комсомольским активистом в Чувашии (с октября 1920 года — ответственный секретарь Чувашского обкома комсомола). В мае 1921 года обком РКСМ командировал его в Москву на двухгодичные курсы при университете народов Востока им. Я. Свердлова. Окончив их, поступил на электромеханический факультет Ленинградского политехнического института им. М. Калинина. Затем работал преподавателем Ленинградского электротехнического института, Военной электротехнической академии связи им. С. Буденного, где, защитив диссертацию, получил учёную степень кандидата технических наук. После войны преподавал в Высшей офицерской школе в Казани, был доцентом Московской военной академии бронетанковых войск.
Детство
В детстве «кочевал» по местам службы отца. Его бабушка по матери знала в совершенстве английский, французский и немецкий языки. Она начала учить Сергея этим языкам с трёхлетнего возраста.
Образование
В 1949 году с серебряной медалью окончил среднюю школу в Казани и поступил в Московский государственный историко-архивный институт (МГИАИ), который окончил с отличием в 1956 году. Его дипломная работа «Очерки по истории феодального иммунитета в России в XVI веке» была оценена на уровне кандидатской диссертации и её рекомендовали к защите (первый и единственный случай в истории института).
В 1958 году защитил кандидатскую диссертацию по теме: «Жалованные и указные грамоты как источник по истории феодального иммунитета на Руси в первой пол. XVI в.» (Институт истории АН СССР). В 1968 году защитил докторскую диссертацию по теме: «Очерки русской дипломатики».
Научная и преподавательская деятельность
По окончании МГИАИ был принят в Институт истории СССР АН СССР (ныне — Институт российской истории РАН), где проработал 44 года. С 1956 года — младший научный сотрудник, с 1967 года — старший научный сотрудник, с 1986 года — ведущий научный сотрудник, с 1992 года — главный научный сотрудник, в 1995—2000 годах — руководитель Центра истории России в средние века и раннее новое время.
В 2000 году выступил в СМИ с критикой деятельности директора Института российской истории А. Н. Сахарова. Был отстранён от руководства Центром и в 2001 году перешёл в Институт всеобщей истории РАН, где стал главным научным сотрудником и возглавил Центр специальных исторических дисциплин, сравнительного и теоретического источниковедения.
В 1972—1975 годах по совместительству исполнял обязанности профессора Московского областного пединститута им. Н. Крупской, с 1987 года — профессор Историко-архивного института Российского государственного гуманитарного университета.
На продолжительное время выезжал в университеты Франции (в том числе в Сорбонну на 10 месяцев), Германию и Австрию, где читал студентам лекции на английском, французском и немецком языках по дисциплинам «Дипломатика» и «История России эпохи Ивана Грозного».
С 1977 года — член Международной комиссии по дипломатике. Лауреат премии Академии Наук имени В. О. Ключевского (1994).
Сфера научных интересов: русская история X—XVIII вв., методология истории, историография, источниковедение, дипломатика, археография, генеалогия, палеография, филиграноведение, кодикология. Социально-политическая история, история права, история учреждений, история внутренней и внешней политики, история общественной мысли, историческая биография.
