Биографическая канва
Сын настоятеля церкви в городе Поневеж (ныне — Паневежис, Литва), законоучителя Поневежской гимназии, кандидата богословия Андрея Ивановича Кулаковского (1812—1860) и Прасковьи Самсоновны Бренн (1825—1872). Вырос в многодетной, рано оставшейся без отца семье. Братья: Платон, Осип (1857—1877), сёстры: Екатерина, Мария, Наталия. Первоначальное образование получил в Виленской (Вильнюсской) гимназии, с 1871 года обучался в Лицее Цесаревича Николая при Московском университете, который окончил в 1873 году с золотой медалью. За сочинение «Мифы об Оресте по памятникам античного искусства» в 1874 году удостоен серебряной медали. В 1876 году закончил историко-филологический факультет Московского университета со степенью кандидата по отделению классической филологии. Учился у П. М. Леонтьева, Г. А. Иванова. В 1876—1878 — тютор (помощник старшего тютора) в Лицее Цесаревича Николая. В 1878—1880 — в научной командировке Министерства народного просвещения за границей: Бонн, Тюбинген, Берлин; слушал лекции и принимал участие в семинарах Т. Моммзена, А. Гутшмида и других. В 1880 году Кулаковский начал в киевском университете св. Владимира чтение лекций по римской словесности и латинскому языку, преподавая римскую историю и словесность на Высших женских курсах.
Его диссертацией pro venia legendi было сочинение «Надел ветеранов землею и военные поселения в Римской империи» (Киев, 1881). В 1882 году Кулаковский защитил в Москве магистерскую диссертацию: «Коллегии в древнем Риме: Опыт по истории римских учреждений» (Киев, 1882), в 1888 в Санкт-Петербурге — докторскую: «К вопросу о начале Рима» (Киев, 1888). Переводчик сохранившейся части «Res Gestae» («История») Аммиана Марцеллина (издания: Киев, 1906—1908, в 3-х ч.; СПб., Алетейя, 1994 и стереотипн. других лет).
Автор множества рецензий, биографических статей и некрологов. Среди последних: о М. Н. Каткове (рукопись), П. И. Аландском (Университетские известия. 1884. № 3), А. К. Деллене (Биографический словарь профессоров и преподавателей Императорского университета св. Владимира (1834—1884 гг.). Киев, 1884), В. И. Модестове (Там же), А. А. Фете (Киевлянин. 1889. № 24, 25), Н. П. Дашкевиче (Университетские известия. 1890. № 11), А. Н. Майкове (Киевлянин. 1897. № 71, 72), М. Н. Муравьёве (Киевлянин. 1898. № 309), М. А. Максимовиче (Чтения в Историческом обществе Нестора Летописца. 1904. Кн. 18. Вып. 1), Теодоре Моммзене (Журнал Министерства народного просвещения. 1904. № 1), В. Б. Антоновиче (ЧИОНЛ. 1909. Кн. 21. Вып. 1/2), Л. Н. Толстом (Киевлянин. 1910. № 318), В. С. Иконникове (Университетские известия. 1914. № 1).
