Биография
1911—1920
Родился в семье банковского служащего Л. Л. Оболенского. До 1917 года он воспитывался в прочном укладе девятнадцатого столетия, впитывая дух века аристократов. В 1911 году поступил в гимназию в Нижнем Новгороде. В 1915 году семья переехала в Пермь. В годы гражданской войны шестнадцатилетний юноша Леонид Оболенский служил корреспондентом красноармейской газеты 3-й армии Восточного фронта.
В августе 1919 года в Екатеринбурге Оболенский познакомился с приехавшим на фронтовые съёмки кинорежиссёром Львом Кулешовым и оператором Эдуардом Тиссэ и был откомандирован в Москву. Как актёр дебютировал в 1920 году в фильме Л. Кулешова «На красном фронте».
1920—1936
В 1920-1922 годах учился в Первой Госкиношколе (ныне ВГИК) в мастерской Л. Кулешова. Первым своим учителем актёрской профессии Оболенский называл В. Гардина. Танцу и пантомиме учился у театрального теоретика С. Волконского. В первые послереволюционные годы играл в театре «Кривой Джимми» (ныне Московский театр Сатиры, 1922-1924), а также в театре Красной Армии.
В 1920-е годы много выступал на эстраде как танцовщик. В. Э. Мейерхольд пригласил популярного чечёточника поставить танцы в спектакле «Великодушный рогоносец». Тогда и познакомился Оболенский с молодым режиссёром пролеткультовского театра Сергеем Эйзенштейном и привёл его в мастерскую Кулешова.
В 1925-27 годы преподавал актёрское мастерство и сценическое движение в киноактёрской студии имени Б. Чайковского. С 1925 года Леонид Оболенский — режиссёр киностудии «Межрабпомфильм» (позднее киностудия им. Горького, был ассистентом Л. Кулешова и С. Эйзенштейна, сам поставил несколько фильмов, в том числе очень популярную тогда ленту «Кирпичики», «Эх, яблочко», «Альбидум», «Торговцы славой», снимался в фильмах «Необычайные приключения мистера Веста в стране большевиков», «Луч смерти».
Увлёкшись звуковым кино, серьёзно занялся вопросами кинозвука и в 1929-1930 годах в Берлине изучал звукозаписывающую аппаратуру. Стажировался у Джозефа фон Штернберга на съёмках фильма «Голубой ангел», где состоялось знакомство с Марлен Дитрих. А с 1930 года принимал участие в создании картин «Окраина» (1933), «Великий утешитель» (1933), «Марионетки» (1934), «Путёвка в жизнь».
Продолжал сниматься в качестве актёра — в фильмах «Потомок Чингисхана», «Праздник святого Йоргена» и других. Последний режиссёрский опыт — фильм «Побег Кропоткина» — не завершен в производстве. Спасая от обвинений в формализме Л. В. Кулешова, в 1934 году поставил своё имя в титрах фильма «Кража зрения» в качестве режиссёра-постановщика (художественный руководитель — Л. В. Кулешов), однако, усугубив положение Кулешова, сам подвергся нападкам (фильм на экраны не вышел).
1936—1941
С 1936 года, опасаясь ареста, уехал в Ашхабад, где работал художественным руководителем, режиссёром и звукооформителем оперной студии Дома народного творчества, преподавал сценическое движение в театре, был звукооформителем на Ашхабадской киностудии. В 1938 — краткосрочный арест и возвращение в Москву. В 1939-40 годах работал художником-декоратором на киностудии «Союздетфильм».
