Родился 10 ноября 1833 года. Образование получил в Школе гвардейских подпрапорщиков и кавалерийских юнкеров, по окончании курса наук в которой 13 августа 1853 года был выпущен в прапорщиком в лейб-гвардии Преображенский полк.
В 1854 году Оболенский находился в составе войск, назначенных для обороны побережья Балтийского моря от возможной высадки англо-французского десанта, и принимал участие в отражении налёта флота союзников на Кронштадт. 22 августа 1854 года он был произведён в подпоручики и 30 августа 1855 года в поручики.
Произведённый 17 апреля 1862 года в штабс-капитаны, князь Оболенский в 1863—1864 годах принимал участие в походах против польских инсургентов, за отличие в 1863 году получил орден св. Станислава 3-й степени и 30 августа 1864 года произведён в капитаны.
Продолжая службу в лейб-гвардии Преображенском полку князь Оболенский в течение чуть более трёх лет командовал ротой и почти четыре года — батальоном. За это время он получил чин полковника (31 марта 1868 года) и ордена св. Анны 3-й степени (в 1865 году), св. Станислава 2-й степени (в 1869 году) и св. Владимира 4-й степени (в 1872 году). 6 августа 1866 года он был назначен флигель-адъютантом.
5 января 1874 года князь Оболенский был назначен командиром лейб-гвардии 2-го стрелкового батальона и в 1875 году был награждён орденом св. Анны 2-й степени, а 1 ноября 1876 года он получил в командование лейб-гвардии Преображенский полк.
После начала в 1877 году русско-турецкой войны, Оболенский, вместе со всем Гвардейским корпусом, выступил на Балканы. Под его командованием Преображенский полк принимал участие в бою при занятии Искерского ущелья и Этрополя, причём за отличие был 1 января 1878 года произведён в генерал-майоры Свиты (со старшинством от 12 ноября 1877 года). Затем в декабре совершил переход через Балканы и с отличием участвовал в сражении под Ташкисеном и наконец 23 декабря занял Софию. 3 января 1878 года князь Оболенский был ранен в ногу в деле у Филиппополя, 25 января он вместе с полковником Каульбарсом прибыл в Константинополь, для согласования нейтральной полосы для Албании и Герцоговины.
За отличия во время русско-турецкой войны князь Оболенский был в 1878 году награждён орденом св. Владимира 3-й степени с мечами и 13 января 1879 года получил золотую саблю с надписью «За храбрость». 30 марта 1879 года он был удостоен ордена св. Георгия 4-й степени
Последующие девять лет князь Оболенский продолжал командовать Преображенским полком и последовательно получил ордена св. Станислава 1-й степени (в 1880 году), св. Анны 1-й степени (в 1883 году) и св. Владимра 2-й степени (в 1886 году). 26 февраля 1887 года он оставил должность полкового командира и был назначен состоять в распоряжении главнокомандующего войсками Петербургского военного округа, после чего 16 сентября того же года получил в командование 1-ю бригаду 1-й гвардейской пехотной дивизии. 20 января следующего года он был назначен командиром гвардейской стрелковой бригады, 30 августа 1888 года произведён в генерал-лейтенанты и 11 сентября 1889 году был назначен начальником 1-й гвардейской пехотной дивизии. В 1891 году награждён орденом Белого Орла.
Пожалованный в 1896 году званием генерал-адъютанта, князь Оболенский 29 марта 1897 года был назначен командиром Гвардейского корпуса, однако в следующем году скоропостижно скончался.
Семья
Сыновья:
- Александр (1872—1924) — генерал-майор, Санкт-Петербургский полицмейстер.
- Владимир (1865—1927) — генерал-майор, командир лейб-гвардии Преображенского полка во время Первой мировой войны.
