Начало карьеры
Родился в городе Ашерслебене в Саксонии в аристократической прусской семье. В 12-летнем возрасте поступил в кадетское училище. Службу в армии начал 1892 в чине фанен-юнкера (кандидат в офицеры). Произведён в лейтенанты в июне 1893. В 1902 году поступил в академию Генерального штаба (обер-лейтенант).
С 1907 (капитан) по 1910 — служил в Генеральном штабе, а затем на различных должностях в армии.
Первая мировая война
Во время Первой мировой войны участвовал в битве на Марне и в наступлении на реке Нарве в России. Продолжал службу на различных штабных должностях. Закончил войну в звании майора, начальником штаба 15-го корпуса во Франции.
Награждён Железными крестами обеих степеней, а также ещё 12 орденами.
Между мировыми войнами
После войны в стотысячной армии Веймарской республики карьерный рост фон Рундштедта шёл довольно быстро — подполковник в 1920, полковник в 1923, генерал-майор в 1927, генерал-лейтенант в 1929, и с октября 1932 он получил звание генерала пехоты. На момент прихода Гитлера к власти занимал пост командующего 1-й группы армий в Берлине.
Первая отставка
Будучи прусским аристократом, Рундштедт считал, что армия должна стоять вне политики. Он сумел не допустить сторонника нацистов Вальтера фон Рейхенау на пост главнокомандующего армии в 1934 и 1938. В 1938 году Рундштедт протестовал против преследования нацистами генерала Фрича. Кроме того, он оскорбил Гитлера, посоветовав ему не связываться с «этой негритянской задницей» Муссолини. В результате этого Рундштедт был отправлен в отставку в звании генерал-полковника, что стало первой из его четырёх отставок.
Вторая мировая война
В сентябре 1939 года началась война, и фон Рундштедт был вновь призван в армию, чтобы возглавить группу армий «Юг» в ходе успешного захвата Польши. Награждён планками к Железным крестам (повторное награждение) и Рыцарским крестом.
Во время французской кампании 1940 Рундштедт командовал группой армий «А», сыгравшей ключевую роль в захвате Франции. В соответствии с планом Манштейна, танковая группа Клейста прошла по Арденнским горам и вышла к Ла-Маншу, отрезав крупную группировку англо-французских войск в Бельгии, что и определило блестящий успех всей кампании. Однако приказа об атаке окруженных у Дюнкерка войск Рундштедт не отдал, что позволило англичанам эвакуировать с пляжей более 100 тыс. солдат. Фон Рунштедт и другие впоследствии утверждали, что это решение принадлежало Гитлеру и было основано на стремлении заключить с Великобританией мирный договор.
За успех во Франции фон Рундштедт в числе группы военачальников был произведён в фельдмаршалы (19 июля 1940). Принимал участие в разработке операции «Морской лев» по вторжению на Британские острова. Затем был командующим оккупационных сил во Франции и ответственным за береговую оборону в Нидерландах, Бельгии и Франции.
Вторжение в СССР
Несмотря на то, что Рундштедт с самого начала возражал против нападения на СССР, ему было поручено командование группой армий «Юг». Группа насчитывала 43 немецкие дивизии (из них 5 — танковых) и 14 — румынских. Большую часть сил группы составляла немоторизованная пехота, поэтому её продвижение было не столь быстрым, как у двух других групп вермахта. Тем не менее, армиям Рундштедта сопутствовал успех: уже на румынской границе было захвачено 150 тыс. пленных, около 2 тыс. танков и 2 тыс. орудий.