Первые впечатления от театрального закулисья Леонид получил в детстве, в начале шестидесятых, когда вместе с мамой он пришёл на спектакль ленинградского ТЮЗа «Золотой ключик» .
Леонид Трушкин окончил Щукинское училище в 1973 году, поступил в Ленинградский театр комедии, затем работал в Московском областном театре драмы, а потом в Театре Маяковского, где сыграл Треплева Чеховской «Чайке». Как актёр свою карьеру развивал не долго. В 1971 году он участвовал в спектакле Вахтанговского театра «Антоний и Клеопатра» в постановке Евгения Симонова в роли Диомеда. А также в фильме 1973 года С. И. Самсонова «Много шума из ничего», кадры из которого показывались в наше время, так как одной из актрис фильма была Галина Логинова, мама будущей голливудской кинозвезды Миллы Йовович. В 1986 году Леонид Трушккин поступил на режиссерское отделение ГИТИСа в мастерскую А. В. Эфроса, под впечатлением которого начинающий режиссёр и поставил свою первую пьесу «Вишневый сад» Антона Чехова, эта постановка стала основой Театра Антона Чехова, созданного Трушкиным в 1989 году, по принципу частной антрепризы, в которой впоследствии участвовали уже состоявшиеся актёры, обеспечивавшие «кассу» театру: Любовь Полищук, Олег Басилашвили, Евгений Евстигнеев, Геннадий Хазанов, Александр Ширвиндт, Людмила Гурченко, Константин Райкин и другие. В антрепризе были поставлены спектакли Чехова «Вишневый сад», трагедия Шекспира «Гамлет», в 1992 году, совместно с театром «Сатирикон» спектакль «Сирано де Бержерак» по пьесе Эдмона Ростана, сочинённой им в 1897 году. Дальнейшее развитие репертуар театра получил в пьесах западных авторов, в переводе на русский язык, таких как канадский драматург Бернард Слейд () и его пьесы «Там же, тогда же…», и «Чествование» (спектакль ставился позднее Михаилом Козаковым в 1999 году на сцене Театра им. В. Ф. Комиссаржевской). В конце девяностых годов в театре шли успешные постановки «Ужин с дураком», «Цена» А.Миллера и «Поза эмигранта» по пьесе Ганны Слуцки «Банкир», в 1997 году для участия в этой постановке Трушкин пригласил эстрадную певцу Анжелику Варум.
Ксения Ларина поделилась своими впечатлениями о спектакле:
В 2006 году Трушкина пригласили в театр на Малой Бронной на положение художественного руководителя, которое занимали Лев Дуров и Андрей Житинкин, (Андрон Кончаловский был приглашённым режиссёром). Леонид Трушкин так рассказал о столь знаменательном событии газете «Вечерняя Москва»:
В 2007 году Леонид Трушкин поставил пьесу Франсуазы Саган «Счастье, нечет и пас» , написанную в 1964 году о прожигающей жизнь русской аристократии в эмиграции. (В Париже пьеса имела большой успех, в ней играли Жан-Луи Трентиньян и Жюльетт Греко).
Театральная пресса гадала: сколько же сможет просуществовать Леонид Трушкин в таком сложном театре на посту, с которого со скандалом ушёл Андрей Житинкин? Традиционная репертуарная система и здоровый прагматизм русской антрепризы сошлись, как вода и камень. Меньше года понадобилось режиссёру, чтобы объявить о своём уходе, объяснив его
В интервью газете «Вечерняя Москва» Леонид Трушкин образно описал ситуацию:
В настоящее время спектакли Леонида Трушкина идут в театре эстрады
Постановки
- 1990 — «Вишневый сад» А. П. Чехова
- 1992 — «Сирано де Бержерак» Эдмона Ростана
- 1994 — «Гамлет» Уильяма Шекспира
- 1995 — «Подземка», пьеса Баэра
- 1996 — «Игрушечный побег» по мотивам «Путешествия Голубой стрелы» Джанни Родари
- 1997 — «Недосягаемая» Сомерсета Моэма
- 1997 — «Поза эмигранта» Г.Слуцки
- 1998 — «Ужин с дураком» Ф.Вебера (Пронзительная комедия, премьера 2 декабря)
- 2000 — «Цена» А.Миллера
- 2003 — «Смешанные чувства» Ричард Баэр () (Нежная комедия посвящается Леночке Черкасской, 10 октября 2003)
- 2004 — «Все как у людей» Марк Камолетти (Комедия, 30 сентября 2004, в 2005 — с Ингой Оболдиной)
- 2005 — «Морковка для Императора» Иржи Губач (Исторический анекдот, 1 декабря 2005)
Интервью
- 2008 — Леонид Трушкин «Почему россиянам не интересен театр». — Москва, 2008.
- 2007 — «Леонид Трушкин поставил на карту» / Алла Шендерова. — Москва: «Коммерсантъ», 2007.
- 2002 — Леонид Трушкин «Мое звание - деньги, которые приносят зрители». — Москва, 2002.
- 2001 — Леонид Трушкин «Свой театр я придумал в нью-йоркской пиццерии». — Москва, 2001.
- 2001 — Леонид Трушкин «Антреприза – это бизнес и запятая». — Москва, 2001.
- 1999 — Леонид Трушкин «Театр — это не только так, так и так» = «Своя глубина». — Москва, 1999.
Роли
Телфинджер в спектакле «Инцидент» Н.Байера (в Ленинградском Областном театре драмы)
Женя Огарышев в спектакле «Репетитор» Я.Полонского (в Московском областном театре драмы)
Треплев в спектакле «Чайка» А.П.Чехова (в Московском Театре им. Вл.Маяковского)
Диомед в спектакле «Антоний и Клеопатра» в постановке Евгения Симонова (в Вахтанговском театре) ( 1971)
«Много шума из ничего» С. И. Самсонова (1973)
Автор и исполнитель собственных песен, которые исполнял в концертах К.А.Райкина