Детство и начало карьеры
Мать Уайатта, Хонор Уайатт, работала журналистом на BBC, а отец, Джорж Эллидж занимался организационной психологией, он присоединился к семье только когда Уайатту было около 6 лет. Подростком Уайатт жил с родителями в Лиддене недалеко от Дувра, где он учился играть на барабанах, беря уроки у американского джазового барабанщика Джорджа Нейдорфа.
В 1962 году Уайатт и Нейдорф переехали на Майорку, где поселились недалеко от того места, где жил поэт Роберт Глейвз. В следующем году Уайатт вернулся в Англию и присоединился к коллективу «Daevid Allen Trio» с Дэвидом Алленом и Хью Хуппером. Впоследствии Аллен вернулся во Францию, и Уайатт с Хуппером основали группу «The Wilde Flowers» совместно с Кевином Айерсом, Ричардом Синклером и Брайаном Хуппером. Изначально Уайатт был в «The Wilde Flowers» барабанщиком, но вскоре после ухода Айерса он стал ещё и солистом.
«Soft Machine» и «Matching Mole»
В 1966 «The Wilde Flowers» распалась, Уайатт совместно с Майком Ретледжем, Кевином Айерсом и Дэвидом Алленом основали группу «Soft Machine», где Уайатт был одновременно барабанщиком и солистом, необычное сочетание для рок-группы.
В 1970, после многочисленных гастролей, трёх выпущенных альбомов и возрастающих внутренних разногласий в «Soft Machine», Уайатт выпустил свой первый сольный альбом «The End of an Ear», в котором проявил себя не только как солист, но и как мультиинструменталист.
Годом позже Уайатт покинул «Soft Machine». В это время он сотрудничал с фьюжн-группой «Centipede», участвовал в качестве барабанщика в живом концерте «New Violin Summit» (проходящем в рамках Берлинского Джазового Фестиваля (со скрипачами Жаном-Люком Понти, Доном «Сахарным Тростником» Харрисом, Майклом Урбаньяком и Нипсо Брантнером, гитаристом Терри Рипделом, клавишником Вольфганом Даунером и басистом Невилом Уайтхедом). Кроме того, он основал собственную группу «Matching Mole» (каламбур, созвучно с «machine molle», перевод на французский 'Soft Machine'), практически инструментальную. Записав 2 альбома, «Matching Mole» была уже готова приступить к записи третьего, но 1 июня 1973 года во время вечеринки, нетрезвый Уайатт выпал из окна третьего этажа. У него парализовало всю нижнюю часть тела, вследствие чего он был прикован к инвалидному креслу. 4 ноября того же года «Pink Floyd» отыграли два благотворительных концерта в один день в лондонском театре «Rainbow» в поддержку «Soft Machine» и Джона Пила. Эти концерты принесли Уайатту ?10 000.
Сольная карьера
Болезнь вынудила Уайатта покинуть проект «Matching Mole» и попрощаться с карьерой рок-ударника, (хотя он продолжал играть на барабанах и перкуссии в джазовой манере, не используя, однако, ноги). Его сольная карьера началась стремительно. С друзьями-музыкантами (в числе которых Ник Мэйсон из Pink Floyd, Майк Олдфилд, поэт Айвор Катлер и гитарист группы Henry Cow Фред Фрит), он выпустил сольный альбом «Rock Bottom», с восторгом встреченный публикой. Позднее в том же году он выпустил сингл — кавер-версию песни группы The Monkees «I’m a Believer», которая заняла 29 место в британском хит-параде. Появление Уайатта, прикованного к инвалидному креслу, в передаче «Top of the pops» с синглом «I’m a Believer» было охарактеризовано как «неподходящее для семейного просмотра», что стало серьёзным аргументом для продюсеров. Уайатта попросили впредь появляться в обычном кресле. Его следующий сингл, баллада в стиле регги, римейк хита Криса Эндрюса «Yesterday Man», был готов к выходу в студии «Вирджин», но в последнюю минуту был отложен в долгий ящик, «руководитель „Вирджин“ посчитал этот сингл скорбным, лишив таким образом Уайатта возможности его выпустить».
Следующий сольный альбом Уайатта, Ruth Is Stranger Than Richard, был в более джазовой манере, чувствовалось влияние free jazz (альбом Орнетта Коулмана) и африканской музыки. Среди приглашённых музыкантов был Брайан Ино, исполняющий партии на гитаре синтезаторе и «антиджазовом лучевом ружье прямого действия» (англ. «direct inject anti-jazz ray gun»).
