Чекко ди Пьетро работал в последней четверти XIV века исключительно в Пизе, и на прилегающих к Пизе территориях с их городками и церквями. Произведений, имеющих его подпись, либо приписываемых ему по стилистическим признакам весьма немного.
Основной период творческой активности живописца приходится на вторую половину XIV века. Даты его рождения и смерти неизвестны. В архивах сохранился документ от 13 июля 1351 года, сообщающий, что некий «Чекко Пьери», был связан с художником из Лукки Паоло ди Ладзаро, и работал в его бригаде подмастерьем. Если здесь речь идёт о Чекко ди Пьетро, то художник мог родиться приблизительно около 1330 года. В 1371 году Чекко ди Пьетро упоминается в документах в связи с подновлением фресок в Кампосанто. Там он совместно с Франческо ди Нери да Вольтерра работал над восстановлением сцен с историей Иова, написанных ранее флорентийцем Таддео Гадди. Фресковые росписи большого погребального дворца Кампосанто в свое время были исполнены крупными мастерами из разных городов Италии, там работали пизанец Франческо Траини, флорентийские художники Буонамико Буффальмакко, Таддео Гадди и Андреа Бонайути, Антонио Венециано из Венеции, Спинелло Аретино из Ареццо, и сиенец Таддео ди Бартоло. Работа в Кампосанто во многом определила сложение творческого стиля Чекко ди Пьетро. Первые подписанные произведения Чекко имеют даты 1374 и 1377 гг., следовательно к тому времени он уже стал самостоятельным художником. В 1380 году Чекко упоминается в качестве «anziano del popolo» Пизы, то есть «народного старшины» — одна из административных должностей в средневековой Пизе. 12 августа 1385 года он получил плату за роспись хоругви для Пизанского собора, в следующие за этим годы оставил свои подписи на нескольких произведениях. Фресковые росписи в церкви Сан Мартино в Пизе, датированные знатоком пизанской живописи Энцо Карли 1395 годом, свидетельствуют о том, что мастер был активен и в последнем десятилетии XIV века. В документе от 28 марта 1402 года Чекко упоминается уже как умерший.
Большое влияние на формирование Чекко ди Пьетро имел Франческо Траини, который достаточно радикально включил в свое творчество достижения сиенской школы живописи. По всей вероятности Чекко был его учеником, и сотрудником по мастерской. Кроме того, исследователи видят в его работах следы влияния Луки ди Томме и Антонио Венециано. Первая из известных сегодня подписанных работ создана Чекко в 1374 году, это так называемая «бандинелла», а проще — икона для процессий, которую он написал для братства Баттути ди Сан Симоне в Пизе (ныне в музее Сан Маттео, Пиза). Тремя годами позже (1377г) для церкви Сан Раньери Чекко написал алтарную картину «Оплакивание Христа со святыми» (Пиза, музей Сан Маттео); в центре произведения вместо привычной Мадонны с младенцем он изобразил «Пьету», то есть Богоматерь с телом мертвого Христа на руках, а по сторонам шесть фигур святых. В 1370-80е годы он пишет множество изображений «Мадонны с младенцем», довольно однотипных: Мадонна в них восседает на троне в одной и той же позе, меняются лишь позы младенца; иногда, у её ног появляются донаторы; наиболее известная среди них «Мадонна с младенцем, держащим щегла и пучок проса» (ок. 1372 г., Копенгаген, Национальный музей), она имеет подпись художника. 1386 годом датируется несколько подписных произведений : полиптих «Распятие и восемь святых» (Пиза, музей Сан Маттео), «Мадонна с младенцем» (Портленд, коллекция Кресса), которая, вероятно, была центральной панелью полиптиха, остальные четыре створки с изображениями святых от которого находятся сегодня в Авиньоне, музей Пти Пале (Св. Варфоломей, св. Пётр, св. Николай и Иоанн Креститель). Согласно документам в 1395 году Чекко ди Пьетро расписал фресками капеллу в церкви Св. Мартина в Пизе. В марте 1402 года его сын Марко вступил в права наследства; следовательно художника к этому времени уже не было в живых.
