Молодые годы
Клэр Ли Шеннолт родился в городе Коммерс (округ Хант штата Техас), его родителями были Джон Стоунволл Джексон Шеннолт и Джесси Шеннолт (урождённая Ли). Его мать родилась 20 августа 1876 года в приходе Франклин (штат Луизиана), она была второй дочерью Вильяма Воллеса Ли (1836—1911, сын Генри Брайанта Ли и Маргарет Белл Ли, известных рабовладельцев и плантаторов из округа Скотт штата Миссисипи) и его второй жены Джозефины Гилберт. Клэр Шеннолт рос в городе Вотерпруф прихода Тенсоу штата Луизиана. Примерно с середины 1909 он начал в качестве даты своего рождения ложно указывать сентябрь 1890 года: он был слишком молод, чтобы поступить в колледж сразу после школы, и потому отец приписал ему три года. Согласно данным переписи населения, проведённой в США в 1900 году, Клэру Ли Шеннолту было тогда шесть лет и у него был младший брат трёхлетнего возраста.
Военная карьера
В 1909—1910 годах Шеннолт учился в Университете штата Луизиана, где получил подготовку офицера запаса. Летать он научился в годы Первой мировой войны в Воздушной службе армии США, остался там когда она в 1926 году была переформирована в Воздушный корпус армии США, и в 1930-х стал заведующим кафедры Истребителей в Тактической школе Воздушного корпуса. Плохое здоровье и конфликты с начальством вынудили Шеннолта уйти со службы в 1937 году. После этого он присоединился к небольшой группе частных лиц, тренировавших китайских лётчиков, и служил «авиационным советником» при главе Китайской республики — Чан Кайши — во время японо-китайской войны.
Шеннолт принимал участие в планировании операций, и наблюдал за действиями китайских ВВС в бою с борта Curtiss P-36 Hawk. В этот период он организовал авиагруппу из иностранцев.
Сун Мэйлин и создание «Летающих тигров»
Жена Чан Кайши — Сун Мэйлин — возглавляла комиссию по аэронавтике, и потому де-факто была работодателем Шеннолта в Китае. Он был приглашён на должность «советника по противовоздушной обороне» с окладом 1.000 долларов в месяц, чтобы в течение трёх месяцев обследовать китайские ВВС. Шеннолт прибыл в Китай в июне 1937 года после официального увольнения из ВВС США.
Летом 1938 года Шеннолт отправился в Куньмин (столицу провинции Юньнань в Юго-Западном Китае), чтобы по поручению Сун Мэйлин "выплавить новые китайские ВВС из американского расплава".
«Летающие тигры»
Первая американская добровольческая группа, более известная как «Летающие тигры», базировалась в основном в Куньмине (провинция Юньнань, Китай), начала тренировки в августе 1941 года, и воевала с японцами в течение семи месяцев после нападения на Пёрл-Харбор. Три эскадрильи Шеннолта были вооружены Curtiss P-40 и применяли тактику истребительного прикрытия, лучше всего позволявшую использовать устаревшие P-40 для прикрытия Бирманской дороги, Рангуна и других стратегически важных мест в Юго-Восточной Азии и западном Китае.
В 1942 году «Летающие тигры» были формально включены в состав Военно-воздушных сил Армии США. Ещё до этого Шеннолт вернулся в армию, получив звание полковника. Позднее он получил звания бригадного генерала, а затем, командуя 14-й воздушной армией, генерал-майора.
Китайско-Бирманско-Индийский театр военных действий
В годы войны Шеннолт оказался вовлечённым в острый диспут с американским командующим сухопутными войсками — Джозефом Стилвеллом. Шеннолт считал, что 14-я воздушная армия, действуя с баз в Китае, может бить японцев, взаимодествуя с китайской армией. Стилвелл, со своей стороны, желал, чтобы всю авиацию передали ему для пробивания сухопутного коридора из Индии в Китай сквозь Бирму; по этой дороге можно было бы перебросить в Китай военное снаряжение, достаточное для модернизации и экипировки двадцати-тридцати дивизий. Чан Кайши поддержал план Шеннолта, так как опасался того, что англичане преследуют в Бирме свои собственные колониальные интересы, и потому не собирался вести крупного наступления на японцев. Ещё он опасался находившихся в его формальном подчинении полунезависимых генералов, а также боялся, что крупные потери в боях усилят позиции его противников — Коммунистическую партию Китая.