По поводу точной даты рождения Анны Болейн фактического материала не сохранилось. Предполагается, что она родилась или в 1501, или же в 1507 году. Ее отцом был знатный придворный Томас Болейн, а мать, Элизабет Ховард, являлась отпрыском одной из древнейших английских фамилий.
В 1513 году Томас Болейн отправил дочь за границу, где она провела девять лет. Вначале Анна являлась фрейлиной Маргариты Австрийской в Брабанте, при дворе, считавшемся лучшим в плане воспитания будущих принцесс и принцев. Практически вся европейская элита пристраивала собственных отпрысков в свиту Маргариты, ибо лишь здесь можно было научиться истинным придворным манерам и правильному поведению. Анна легко научилась говорить по-французски и овладела искусством придворной интриги. Кроме политической и светской морали, Маргарита растолковывала своим фрейлинам, что короли, в отличие от плебеев, жениться по любви не могут, а женщине не следует слишком уж сильно влюбляться в мужчин. От своей коронованной учительницы Анна усвоила и свой жизненный девиз – «все или ничего». Познав тонкости придворной жизни, Анна уехала во Францию, где прожила семь лет. В 1521 году отец отозвал дочь в Англию.
Яркой красотой Анна Болейн не блистала. Единственное, что привлекало в ней, – красивые глаза и великолепные черные волосы. При совсем незначительном росте Анна обладала маленькой грудью. Среди других женщин она выделялась своими чисто французскими манерами, остроумием, элегантностью в одежде и грацией движений. Первым при дворе английского короля оценил достоинства Анны Болейн сын графа Нортумберлендского Генри Перси. Он служил у кардинала Уолси, всесильного и могущественного министра при короле Генрихе VIII. Анна ответила ему взаимностью, и молодые люди даже решились на тайную свадьбу, но в эти планы нашел нужным вмешаться кардинал. Уолси крайне плохо относился к отцу Анны, Томасу Болейну, и в своих разговорах с королем проводил мысль о том, что дочь Болейна не может стать достойной невестой столь знатного аристократа, каким является Генри Перси. В результате Генрих VIII разрешения на столь желанный для Анны брак не дал. Недоволен был и граф Нортумберлендский, даже пригрозивший сыну лишением наследства и титула. Но молодой влюбленный оказался стойким и, вопреки воле отца, даже составил документ, по которому обязался взять Анну в жены. Позже этот документ был аннулирован адвокатами графа. Оскорбленная Анна поклялась непременно отомстить кардиналу за унижения и посягательство на ее независимость.
Прошло не так уж много времени, и к ногам Анны Болейн упал Томас Уайетт – один из величайших поэтов времени правления Тюдоров. Природа, лишив Анну красоты, с избытком одарила ее чувственностью, которая и покорила Уайетта. Однако поэт был женат, и, хотя Анне льстила его страсть, становиться хозяйкой только его сердца она не собиралась. К тому же в 1527 году Анна стала предметом внимания самого короля. Правда, король рассчитывал лишь завести коротенькую интрижку и подарить пару ночей женщине, вызывающей столь явный интерес у мужской части его двора. Притязания короля совершенно неожиданно натолкнулись на сопротивление Анны – просто так она уступать не собиралась и в оплату за свою благосклонность была готова принять лишь корону Англии.
Генрих VIII упорствовал, и его притязания прекрасно отслеживаются в семнадцати письмах к Анне Болейн. Для короля это был своеобразный рекорд – ведь писать письма Генрих терпеть не мог. В своем третьем письме Генрих буквально потребовал от Анны признаться в любви к нему, но был еще далек от предложения ей руки и сердца. Однако Анну статус любовницы совершенно не устраивал, и она выжидала, умело распаляя страсть короля. Исчезнув на некоторое время, она заставила короля испытать чувства утраты и вины, которые были ему до сей поры незнакомы. К этому времени король уже нашел предлог к разводу со своей женой Катериной, которая так и не смогла произвести на свет наследника престола, и начал бракоразводный процесс. Анна Болейн практически добилась того, чего хотела, – король предложил ей законное супружество сразу после развода. В ответном письме с приложенным подарком в виде маленького кораблика интриганка сообщила, что готова вручить королю свою невинность – но лишь после официальной свадьбы. Несомненно, королем двигало не только желание получить наследника, но и похоть. В свою очередь Анна Болейн стремилась стать королевой.