Вёл шахматные отделы в ряде периодических изданий, в том числе в «Московской иллюстрированной газете», в журналах «Семья», «Охотник», «Радуга» (1883—1888); на страницах «Радуги» впервые в России провёл конкурс составления двухходовых задач, судьёй которого был сам.
Являлся секретарём Московского шахматного кружка, одним из инициаторов проведения Всероссийских шахматных турниров, матч-реванша Э. Ласкер — В. Стейниц (1896—1897), приглашения в Москву на гастроли М. Чигорина, Г. Пильсбери, Г. Марко и других. Способствовал выдвижению многих талантливых шахматистов (к примеру А. Гончаров).
Как шашечный теоретик известен разработкой ряда нормальных окончаний и дебютных схем; одна из них носит его имя: «Игра Боброва». Участник и один из организаторов первого в России шашечного турнира (лето 1884 года на даче В.Эрдели под Орлом).
В 1891 году Бобров в числе 10 любителей шашечной игры принял участие в им же организованном в журнале «Шашечница» турнире по переписке — второй в России турнир по заочной игре.
Деятельное участие принимал Бобров в организации и проведении всех четырех Всероссийских шашечных турниров. Для I ВШТ предоставил помещение — зал Московской сберегательной кассы, где он был директором.
