Дамиан пришёл в Киево-Печерский монастырь во время игуменства в нём преподобного Феодосия, стал его учеником и, согласно житию, «ревностно подражал ангельскому житию и всем добродетелям преподобного отца и наставника своего». Дамиан возложил на себя строгий пост — ел до самой смерти только хлеб и воду, ночи проводил в молитвах и чтении Священного Писания. Житие сообщает, что он имел дар целительства и когда в монастырь приводили больного, то «Феодосий повелевал блаженному Дамиану творить молитву над болящим».
Житие сообщает, что когда перед смертью Дамиан заболел, то обратился к Богу с молитвой даровать ему и Феодосию место в Царствии Небесном. В ответ на молитву ему явился ангел в облике Феодосия и сказал: «прошение твоё будет исполнено: ты будешь причтен к святым Его и с ними вселишься в Царствии Небесного Владыки». Дамиан скончался в окружении печерских монахов 5 октября 1071 года и был погребён в Ближних (Антониевых) пещерах Киево-Печерского монастыря.
