О детстве и юности Доуленда почти ничего не известно. 1580 год застаёт его в Париже на службе у британского посла во Франции. По-видимому, Доуленд вернулся в Англию в середине 1580-х, поскольку в 1588 году в Оксфордском университете он получил звание бакалавра музыки. Однако в начале 1590-х Доуленд надолго покидает Англию и в конце концов обосновывается при дворе короля Дании Кристиана IV. Лишь в 1606 году он возвращается в Англию. В 1612 году Доуленд занял пост придворного лютниста при короле Англии Якове I.
Большая часть музыки Доуленда создана так или иначе для лютни. Это несколько сборников сольных пьес (часто с танцевальной основой: паваны, гальярды и др.), песни для голоса и лютневого сопровождения, ансамбли с участием лютни. Общее настроение музыки Доуленда, как правило, меланхоличное: недаром одна из его пьес называлась «Всегда Доуленд, всегда печальный» (игра слов, основанная на паронимической близости звучания фамилии Доуленда и лат. dolens).
Музыка Доуленда на протяжении XX века пережила своё воскрешение — как в связи с общим ростом интереса к музыкальной культуре барокко, так и благодаря расширению репертуара академической гитары за счёт лютневой музыки. Знаменитая вариация на тему Доуленда была сочинена Бенджамином Бриттеном для гитариста и лютниста Джулиана Брима. Песни Доуленда исполняли Элвис Костелло и Стинг.
В честь Доуленда назван кратер на Меркурии.
