Семья, детство, юность
Родился в аристократической семье. Род Шаховских восходил к Рюрику через святого равноапостольного великого князя Владимира по линии святого князя Федора Смоленского-Ярославского. Отец, землевладелец, несмотря на это пахавший вместе с крестьянами землю в своём имении в Тульской губернии. Мать — правнучка архитектора Карло Росси. Сестра — Зинаида (1906—2001) — писательница, мемуаристка, известный журналист.
Учился в гимназии Карла Мая в Санкт-Петербурге, в школе Левицкой в Царском Селе, в 1915—1917 — в императорском Александровском лицее. Анатолий Краснов-Левитин так описывает судьбу юного князя Шаховского в период революции и гражданской войны:
1917 год перевернул все вверх дном. Князь едет к себе в деревню, в Тульскую губернию. И здесь все вверх дном. Бунт, мятежи. Княгиню с сыном увозят в тюрьму, заложницей остается одиннадцатилетняя сестра княжна Зина. А у княгини с сыном с этого времени начинается бурный период в их биографии. Их сажали и освобождали, и опять сажали. Мальчику Димитрию в это время пришлось испытать столько, сколько ни одному из его предков после времени татарского ига. И отрок-князь проявляет в это время незаурядные способности: достаточно сказать, что в 17 лет ему пришлось побывать в логове зверя, у Дзержинского и у Менжинского, хлопотать за родную мать, которая в это время была в Бутырках и, конечно, каждую минуту ожидала расстрела. И совершилось чудо: княгиню освободили.
(Впрочем, 17 лет Дмитрию Шаховскому исполнилось, когда он уже находился на Юге России, так что во время указанных событий он был ещё младше).
С 1918 был добровольцем в белой армии генерала А. И. Деникина, в боях под Царицыным получил контузию. Окончив Севастопольскую морскую телеграфную школу, был зачислен на Черноморский флот. В 1920 эмигрировал в Константинополь, затем во Францию. Учился в Школе политических наук в Париже, окончил историко-филологический факультет Лувенского университета (Бельгия; 1926). В 1926 редактировал в Брюсселе литературный журнал «Благонамеренный», сотрудничал с русскими изданиями, публиковал стихи.
Монах и священник
В 1926 был пострижен в монашество в Пантелеимоновом монастыре на Афоне.
В 1926 учился в Свято-Сергиевском богословском институте в Париже.
С 8 декабря 1926 — иеродиакон (рукоположен митрополитом Евлогием (Георгиевским) в Париже). С 1927 жил в Сербии, находился в юрисдикции Русской православной церкви заграницей (РПЦЗ), был рукоположен во иеромонаха 6 марта 1927 епископом Вениамином (Федченковым) в сербском городе Белая Церковь. В апреле-сентябре 1927 — помощник настоятеля храма при Крымском кадетском корпусе в Белой Церкви, в сентябре 1927—1930 — настоятель этого храма и законоучитель корпуса. Был строителем и первым настоятелем русского храма святого Иоанна Богослова в Белой Церкви, преподавателем в Пастырской школе, в 1928—1930, одновременно, директор Православно-миссионерского издательства в этом городе.
В 1930 вновь переехал в Париж, где перешёл в юрисдикцию Константинопольской Церкви — Западноевропейский экзархат русских приходов, возглавляемый митрополитом Евлогием (Георгиевским). В 1931—1932 был разъездным священником во Франции, в 1931—1932 — первым настоятелем церкви Всемилостивого Спаса в Аньере.
Служение в Германии
1 апреля 1932 был назначен настоятелем Свято-Владимирской церкви в Берлине. Митрополит Евлогий вспоминал об этом времени, что
приход возглавил о. Иоанн Шаховской, человек даровитый, высокого аскетического склада, подвижнического духа, пламенный миссионерский проповедник. Он привлёк сердца; приход ожил и процвёл.
Сам архиепископ Иоанн вспоминал об этом периоде своей жизни:
Мой берлинский приход св. кн. Владимира был не только местом моей приходской работы, но … стал центром работы печатной, миссионерской и благовестнической. За эти годы пришлось издать много книг и посетить все, кроме Албании, страны Европы со словом благовествования людям русского рассеяния. Особенно утешительными и плодотворными были мои лекционные поездки в Латвию, Эстонию и Финляндию, где оставалось коренное русское население.
