Родом грек из Мореи из рода византийских императоров Комнинов, после взятия в 1453 году Константинополя турками, вместе с императорской семьёй бежал в Рим; 12 ноября 1472 года прибыл в Россию в свите невесты великого князя Ивана III, Софии Палеолог. Отказавшись остаться при дворе в 1473 году удалился в Ферапонтов монастырь, где был пострижен (может быть насильственно) в монахи под именем Кассиан.
Северная ссылка дала Кассиану многое. В Ферапонтове монастыре он познакомился с такими известными людьми того времени, философами, как Нил Сорский, Спиридон Киевский, Дионисий и будущий ростовский митрополит Иоасаф. Там же он вновь обращается к своему давнему увлечению — пишет книги. В 1477 году Кассиан с несколькими монахами покидает Ферапонтов монастырь.
После встречи с угличским князем Андреем Васильевичем Кассиан начинает строительство монастыря на реке Учме, в 20-ти километрах севернее Углича. В 1479 году Андрей Васильевич выделяет средства на создание новой, каменной церкви Успения Богоматери и наделяет монастырь землями: владения его распространялись до села Золоторучья, то есть практически до Углича.
После 1491 года, когда не стало поддержки со стороны угличского князя, монастырь пришёл в упадок. Сам же Кассиан умер 4 октября 1504 года. Интересно, что за всё время пребывания в монастыре его основатель никогда не искал путей к власти и не изъявлял желания стать настоятелем. Святые мощи его были погребены в том же монастыре.
В Угличской летописи записано много чудес, происшедших по молитвам преподобного, в частности, защита им своей обители от польских воинов в 1609—1611 годах.
В XVIII и XIX вв. на полуострове, где находился когда-то Кассианов Учемский монастырь, были построены две каменные церкви Успения Богоматери и Рождества Иоанна Предтечи и колокольня. В первой находилась могила Святого Кассиана. В конце 1930-х годов монастырь был взорван. Сейчас лишь три холма возвышаются над Волгой да крест и часовня, установленные мышкинскими краеведами, напоминают об одном из утерянных центров средневековой культуры.
