Он вырос в Стритсвилле, Онтарио, но сейчас панк-рок певец живёт в пригороде Торонто. Он учился в средней школе Our Lady of Mount Carmel Secondary School, где был сначала барабанщиком в группе «To Each His Own» («Каждому свое»). Участник Billy Talent Jonathan Gallant (Джонатан Галлант) также играл в этой группе.
Бен стал вокалистом, когда они пригласили третьего участника BT — Aaron’а Solowoniuk’а (Аарон Соловонюк) — на место барабанщика. Троица собиралась присоединиться к другой группе, но, встретив последнего участника Ian’a D’Sa’a, они образовали группу под названием Pezz и выпустили свой первый альбом в 1998 г.
Когда группе стала угрожать судебным иском другая команда, также использующая название Pezz, Бен Ковалевич предложил название Billy Talent, взятое у героя книги Майкла Тёрнера Hard Core Logo, по которой был снят одноимённый фильм (в российском прокате фильм известен как «Эмблема тяжёлого рока»). Остальные члены группы согласились, и так появились Billy Talent.
В это время Бен работал на радио 102.1 the Edge в Торонто, где выполнял мелкие поручения радиоведущего Алана Кросса, чтобы собрать денег на запись альбома Billy Talent.
