С 1919 года учился в Консерватории Новой Англии на отделении фортепиано, которую он окончил на «отлично» и получил звание Бакалавра музыки, а затем в 1925—1930 гг. в Гарвардском университете, где среди его наставников были Джордже Энеску и Уолтер Пистон по классу композиции.
В 1925 году Андерсон становится за пульт оркестра Кембриджской высшей школы музыки.
По завершении музыкального образования изучал скандинавские (датский, норвежский, исландский, шведский) и другие (немецкий, французский, итальянский, португальский) языки, с 1929 года руководил духовым оркестром Гарвардского колледжа, работал органистом. В середине 1930-х гг. начал заниматься музыкальными аранжировками, которые привлекли внимание дирижёра Артура Фидлера, благословившего Андерсона на создание оригинальных композиций, первая из которых, Jazz Pizzicato, появилась в 1938 году. Именно Фидлер и оркестр «Boston Pops» стали первыми исполнителями произведений Андерсона.
Андерсон — автор музыкальной шутки: «Пьеса для пишущей машинки с оркестром».
