Биография
Борьба с Андреем Ольгердовичем, Кейстутом и Витовтом
В 1374-1375 годах участвовал в походах против Тевтонского ордена. После смерти Ольгерда в 1377 году его соправитель князь трокский Кейстут признал Ягайло великим князем литовским и продолжил традиционную для себя войну с Орденом. Власть Ягайло попытался оспорить старший сын Ольгерда от первого брака полоцкий князь Андрей, который вступил с ним в борьбу, но потерпел поражение и бежал во Псков, Скиргайло получил Полоцк от Ягайло.
В 1379 году Скиргайло по поручению Ягайло совершил дипломатическую поездку по Европе. Он посетил Пруссию, ездил к королю Венгрии и Польши Людовику, к королю Германии и Чехии Вацлаву. По некоторым известиям, посетил даже папу римского, получив от него как правитель Полоцка титул dux Russiae (князь русский).
Ягайло опасался Кейстута, против которого его настраивали мать Иулиания Тверская и зять Войдило. В феврале 1380 года он без согласования с Кейстутом заключил пятимесячное перемирие с Ливонским орденом для защиты своих наследственных земель в Литве, а также Полоцка. 31 мая 1380 года Ягайло и великий магистр Тевтонского ордена Винрих фон Книпроде заключили тайный Довидишковский договор, подставив тем самым под удар крестоносцев земли Кейстута, на которые действие договора не распространялось.
Население Полоцка восстало против своего князя, бывшего язычником. Ягайло направил на подавление мятежа войско под командованием Скиргайло, но горожане не сдавались, и осада затянулась. Видимо, осознав свою ошибку, Скиргайло принял православие под именем Иван.
В феврале того же года крестоносцы вторглись в земли Кейстута. Комтур Остероде Гюнтер Гоенштейн известил Кейстута о тайном договоре с Ягайло после чего Кейстут решил начать войну против Ягайло и его союзников. В конце 1381 года он во главе войска отправился в Пруссию, но по пути резко повернул к Вильне.Кейстут с лёгкостью взял Вильну, пленил самого Ягайло. По приказу Кейстута осада Полоцка была снята, а Скиргайло был вынужден удалиться в Ливонию. Вскоре после этого в Полоцк вернулся Андрей Ольгердович.
После возобновления гражданской войны летом 1382 года Скиргайло участвовал в предпринятой Ягайлом осаде Трок. После взятия города Ягайло оставил в качестве наместника Скиргайла, сделав князем трокским. Во время начавшийся переговоров Скиргайло удалось убедить Кейстута и его сына Витовта посетить лагерь Ягайло, дав гарантии безопасности. Однако сразу же по прибытии князья были схвачены и в сопровождении Скиргайла заключены под стражу в Кревском замке. Через пять дней (15 августа) прибывший в замок Скиргайло обнаружил Кейстута мёртвым. Ягайло объявил, что Кейстут повесился, однако быстро распространился слух о том, что старый князь был убит. Ягайло назначаил Скиргайло трокским князем.
Вскоре после бегства Витовта из заточения началась новая война. Витовт обратился за помощью к тевтонским рыцарям, с помощью которых ему удалось взять Троки, однако осада Вильны оказалась неудачной. В 1383 году Ягайло и Скиргайло вновь взяли Троки, а в следующем году война была закончена примирением. Так как Троками владел Скиргайло, Витовту было обещано, что их ему вернут после того, как удастся прогнать Андрея Ольгердовича из Полоцка.
Дилломатические миссии
Вместе с Ягайло и Корибутом заключил от имени Великого княжества Литовского мирный договор с Москвой в 1384 году. Велись приготовления к свадьбе Ягайло с дочерью Дмитрия Донского Софьей и крещению его по православному обряду.
В 1385 году Скиргайло возглавлял дипломатическую миссию в Польшу, результатом которой было заключение брака между Ягайло и польской королевой Ядвигой и коронация Ягайло на польское королевство. Во время подписания акта Кревской унии в 1385 году Скиргайло добился за собой право остаться православным.
