Биография
Александр Вертинский родился 9 (21) марта 1889 года в Киеве. Отец Вертинского, частный поверенный Николай Петрович Вертинский (1845—1894), происходил из семьи железнодорожного служащего; помимо адвокатской практики он занимался ещё и журналистикой: в «Киевском слове» он публиковал фельетоны под псевдонимом Граф Нивер. Мать, Евгения Степановна Сколацкая, родилась в дворянской семье; Николай Петрович не смог жениться на ней, поскольку его первая жена не давала развода, и «усыновил» собственных детей несколько лет спустя. Когда мальчику было три года, умерла мать, а спустя два года погиб от скоротечной чахотки отец. После смерти родителей Александр и его сестра Надежда оказались в разных семьях у родственников матери, причём брата уверяли в том, что сестра мертва. Позже Александр и Надежда совершенно случайно встретились и очень сблизились.
В девятилетнем возрасте Александр Вертинский на отлично сдал экзамен в Первую императорскую Александрийскую гимназию, но через два года был исключён за неуспеваемость и дурное поведение и переведён в Четвёртую Киевскую классическую гимназию (считавшуюся учебным заведением «попроще»). Здесь он увлёкся театром, некоторое время играл на любительской сцене и был статистом в киевском театре Соловцова, хотя позже признавал свой первый актёрский опыт крайне неудачным.
Постепенно Вертинский приобрёл репутацию начинающего киевского литератора: он писал театральные рецензии на выступления знаменитостей — Ф. Шаляпина, А. Вяльцевой, М. Вавича, Дж. Ансельми, М. Каринской, Т. Руффо, публиковал небольшие (как правило, «декадентские») рассказы в местных газетах; в «Киевской неделе» — «Портрет», «Папиросы Весна», «Моя невеста», в еженедельнике «Лукоморье» — рассказ «Красные бабочки».
На жизнь себе Вертинский зарабатывал разными способами: продавая открытки, работая грузчиком, корректором в типографии, играя в любительских спектаклях; он побывал и бухгалтером в гостинице «Европейской», откуда был уволен «за неспособность». К этому времени относится и его знакомство с поэтами М. Кузминым, В. Эльснером и Б. Лившицом, художниками А. Осмеркиным, К. Малевичем, М. Шагалом и другими гостями литературного салона, созданного С. Н. Зелинской, преподавательницей той самой Александрийской гимназии, из которой Вертинский был исключён (впоследствии ставшей женой Н. В. Луначарского, брата А. В. Луначарского).
Переезд в Москву
В 1910 году Вертинский, в надежде сделать себе литературную карьеру, переехал в Москву, где с сестрой Надей, актрисой, поселился в Козицком переулке, в доме Бахрушина. Здесь он начал выступления в литературных и драматических сообществах, в том числе в качестве режиссёра (поставив «Балаганчик», одну из пьес А. Блока), некоторое время работал в ателье А. Ханжонкова.
О поэзии Блока, во многом сформировавшей его мировоззрение, Вертинский писал позже как о «стихии, формирующей наш мир»:
Вертинский не подражал Блоку, но находился под впечатлением от его поэтических образов и собственное тогдашнее жизневосприятие впоследствии называл «очень блоковским».
Кинодебют Вертинского состоялся в 1912 году в фильме Ильи Толстого (сына Льва Николаевича) по рассказу отца «Чем люди живы?», где ему досталась роль Ангела, который обнажённым падал «с небес» в снег. Он снялся в нескольких немых фильмах студии Ханжонкова во второстепенных ролях; известно, что в основу сценария одной из картин легла история, рассказанная Вертинским в стихотворении «Бал Господень». В числе его более поздних киноработ отмечались «Король без венца» (1915, бродяга) и «От рабства к воле» (1916, антиквар).