Биография
Джон Гиллеспи был девятым и последним ребенком миссис Лотти Гиллеспи. Его семья жила скромно, но в достатке. Рано познакомился с музыкой благодаря присутствию в доме нескольких музыкальных инструментов его отца-каменщика, который по совместительству был лидером местного бэнда. Обнаружив незаурядные музыкальные способности, уже в раннем детстве освоил различные музыкальные инструменты. Прозвище «Диззи» (головокружительный, ошеломляющий), получил ещё в детстве за склонность к озорным проделкам и эксцентрическим выходкам, шокирующим окружающих. После смерти отца в 1927 году был принят (заслужив право на стипендию) в Лоринбургский институт (Северная Каролина) — негритянский общеобразовательный колледж, где обучался на музыкальном отделении по классам тромбона, теории и гармонии. Затем, самостоятельно овладевает трубой (от игры на которой приходит в восторг), фортепиано и ударными инструментами. С 15 лет полностью переходит к игре на трубе. В годы учёбы выступает в ученическом оркестре колледжа. В 1935 году из-за переезда матери в Филадельфию, Джон временно прерывает свои занятия на несколько месяцев. Диплом об окончании Лоринбургского колледжа получает в 1937 году.
Профессиональную деятельность начинает ещё в филадельфийских клубах. Там он начинает работать в местном бэнде Фрэнка Фейрфакса как 3-й трубач (вместе с Чарли Шэверсом и Карлом «Бама» Уориком), — подражая своему кумиру Рою Элдриджу. В 1937 году переезжает в Нью-Йорк и успешно пройдя прослушивание несмотря на оригинальное поведение (явился одетым в пальто, перчатки и при этом виртуозно импровизировал), поступает в гарлемский оркестр Тедди Хилла работавший в «Savoy Ballroom». В этом оркестре Гиллеспи, как раз становится преемником Роя Элдриджа, который незадолго до этого переходит в оркестр Флетчера Хендерсона. Шутовским поведением (накануне предстоящих летних европейских гастролей) быстро восстанавливает против себя оркестрантов и они требуют его увольнения. Хиллу удается уладить конфликт и Гиллеспи с успехом гастролирует с оркестром в Англии, Франции являясь третьим трубачом бэнда. За довольно короткий срок он начинает играть некоторые партии первой трубы, и уже больше учит других музыкантов, чем учится сам. Сотрудничество с Тедди Хиллом продолжалось вплоть до роспуска оркестра в 1939 году.
По возвращении в США участвует в культурной программе Всемирной выставки в Нью-Йорке (1939), в течение 2-х месяцев сотрудничает с пианистом Эдгаром Хейсом.
С конца 1939 года по сентябрь 1941 играет в оркестре певца Кэба Кэллоуэя. В этот период (9 мая 1940 года) — незадолго до гастролей в Канаде — женится на танцовщице Лоррейн Уиллис, которая выступала тогда в гарлемском театре «Apollo». Отношения в новом оркестре также незаладились. Музыканты оркестра не желали мириться с его насмешками над их профессионализмом и не понимали его экспериментов (сам Кэллоуэй называл его игру «китайской музыкой»). Во время одного из концертов дело дошло до драки за сценой с руководителем бэнда (Диззи нанес несколько ранений Кэллоуэю), после чего был со скандалом уволен из оркестра.
В это время Гиллеспи уже завоевывает известность благодаря своей «головокружительной» пассажной технике (прозвище «Диззи» приобретает новый смысл) и непривычному для поклонников свинга музицированию — нервозно-импульсивному, взрывчатому, с поворотами и изломами мелодии, неожиданными акцентами и паузами, усложненной гармонической структурой.
В дальнейшем выступает с оркестрами Мерсера Эллингтона и Эллы Фицджеральд, зимой 1941-42 играет у Бенни Картера, затем у Чарли Барнета, Леса Хайта, Кэлвина Джексона и Лакки Миллиндера. Занимается аранжировкой, выполняет заказы для оркестров Вуди Германа, Джимми Дорси и других. Параллельно с этим участвует вместе с молодыми энтузиастами зарождающегося боп-движения (Чарли Паркером, Телониусом Монком, Кенни Кларком, Чарли Крисченом, Карлом Уориком) в знаменитых джем-сэйшн в гарлемском клубе «Minton’s Playhouse», открывших собой новый этап в развитии джазовой музыки — эру модерн-джаза.
