В первый период своего творчества рисует в основном портреты и пейзажи. В годы двух Балканских и Первой мировой войны числится художником в составе Рильской дивизии Болгарской армии. Создает целый ряд картин, где реалистично воссоздает фронтовую жизнь.
После войн Владимир Димитров завоевывает себе популярность художника, бросающего вызов академизму. В 1922 году на персональной выставке показывает картины цикла «Жатва». В 1923 году работает в Италии. С 1924 до 1951 года постоянно проживает в селе Шишковци, недалеко от города Кюстендила. Принимает участие в совместных или делает персональные выставки в Софии, в других городах страны, а также в селах своего родного края. В этот период темой произведений художника чаще всего становится жизнь людей или природа Кюстендилского края.
В перечень самых известных картин Мастера входят: «Девушки» 1925—1935 годов; «Молодые сестры из села Дивля» 1928—1930 годов; «Вербное воскресение» 1928 года; «Девушки из Кюстендилского края», «Жница» и «Девушка с яблоками» 1930—1935 годов; «Обедающие жнецы» и «Сельская девушка среди маков» 1935—1938 годов.
