Биография
Раймонд был сыном Уильяма Фиц-Джеральда, старшего сына Джеральда Виндзорского, унаследовавшего у того титул и владения лорда Карей. Таким образом, он приходился племянником Морису Фиц-Джеральду и Роберту Фиц-Стефану, другим видным участникам нормандского похода в Ирландию. Раймонд был вторым сыном Уильяма и не мог претендовать на земли отца, перешедшие его старшему брату — Одо Фиц-Джеральду, поэтому он появляется в истории как один из офицеров Де Клеров, основной лейтенант Ричарда Стронгбоу.
Ричард де Клер, руководствуясь грамотой Генриха II, взялся выступить основным союзником изгнанного короля Лейнстера Диармайда мак Мурхада. Поскольку гарантией выполнения их соглашения с Диармайдом о том, что Стронгбоу станет наследником власти в Лейнстере, было запланированное бракосочетание Ричарда с дочерью того — Евой, а как вассал короля он мог вступить в брак только с согласия последнего, Де Клер был занят улучшением отношений с Генрихом II. В то же время Стронгбоу не мог позволить уже воевавшим к этому моменту в Ирландии — Морису Фиц-Джеральду и Роберту Фиц-Стефану слишком усилиться. Поэтому в апреле 1170 года он отправил в Ирландию свой авангард во главе с Раймондом. Тот высадился 1 мая южнее Уотерфорда с небольшим отрядом в 10 рыцарей и 70 лучников и начал возводить временное укрепление.
Местоположение для этого практически неприступного форта было выбрано крайне удачно — он стоял на выступающем в море мысе, благодаря чему отряд Раймонда смог не только противостоять превосходящим гэльско-норвежским силам из Уотерфорда с союзными ирландцами, которые напали на него, но и одержать победу, захватив в плен 70 знатных горожан. Из-за судьбы этих пленников началась история вражды Раймонда с Хервеем Монте-Мариско, который прибыл на остров с Морисом, и представлял здесь интересы графа до высадки Раймонда. Против мнения Фиц-Джеральда Хервей выступил за казнь пленников и был поддержан остальными нормандцами.
Деятельность Раймонда до прибытия Ричарда может служить демонстрацией военного таланта нормандцев: он очень быстро усваивал идеологию и методы ведения войны местными жителями, и согнал весь скот в окрестностях Уотерфорда, что было в традициях ирландского военного дела и позволило Раймонду контролировать всю округу. Позднее Стронгбоу использует эту же тактику, чтобы удержать власть над Лейнстером после смерти Диармайда
Через четыре месяца 23 августа в Ирландию прибыл сам граф с отрядом в 1000 человек и соединившись с Раймондом подступил у Уотерфорду, сразу же начав штурм. Нормандцы были отброшены обороняющимися дважды, прежде чем Раймонд, лично возглавив атаку, пробил брешь в стене, через которую город был взят. Без отлагательств в кафедральном соборе города Ричард де Клер сочетался браком с Евой Мак-Мёрроу, и они направились в Фернс — столицу Диармайда, откуда началась совместная экспедиция на Дублин, в которой Раймонд командовал центральным полком в 800 человек. Видя подступающее войско, правитель Дублина Аскульф попытался инициировать переговоры, но Раймонд и Мило де Коган силами своих отрядов вошли в город, и вынудили Аскульфа бежать морем.
После того как Лейнстер был завоёван, а его король Диармайд скончался, оставив власть Стронгбоу, последний был поставлен своим сюзереном перед выбором между передачей новых владений Генриху Плантагенету и потерей английских титулов и имущества. Сделав выбор в пользу первого, Ричард отправил к Генриху Раймонда, который посетил короля в Аквитании в декабре 1170 — январе 1171 годов. Впрочем Раймонд успел вернуться до окончания осады Дублина верховным королём, поскольку в ночной вылазке на лагерь Руайдри Уа Конхобайра, в которой удалось рассеять общеирландское ополчение, он командовал вторым эскадроном шедшим следом за отрядом Мориса Фиц-Джеральда. Вероятно Раймонд в апреле 1172 года вернулся сместе с королём в Англию, так как его не было в списке людей получивших земельные наделы в Ирландии от Генриха.
