Сын известного украинского лингвиста и этнографа Осипа Ивановича Роздольского; племянник композитора церковной музыки Даниила Роздольского. Дом Роздольских была известен в среде западноукраинской интеллигенции как средоточие культурной и литературной жизни Львова; близким другом семьи, в частности, был Иван Яковлевич Франко. Муж Эмилии Роздольской.
Революционная юность. Драгомановки
С четырнадцатилетнего возраста Роман Роздольский принимал участие в работе сменивших украинофильско-хлопоманские «Громады» западноукраинских «Драгомановских кружков» («Драгомановок») — тайных кружков разнородной по политическим воззрениям молодёжи (включавшей как социалистические, так и либеральные и националистические элементы), занимавшейся изучением и пропагандой антиклерикальных и умеренно-социалистических идей. Благодаря старшим товарищам Роздольский ознакомился с произведениями Маркса, Энгельса, Каутского, Богданова и Лассаля. Однако разногласия и организационная неопределённость «Драгомановок» привели к их распаду после начала Первой мировой войны. Сам Роздольский был призван в австро-венгерскую армию в 1915, а после демобилизации в 1917 совместно с Романом Турянским (Кузьмой) восстановил сеть «Драгомановок» в Львове, Стрые, Дрогобыче, Самборе, Тернополе и Пшемысле.
Намереваясь отмежевать молодёжное социал-демократическое движение в Галиции от австрофильской, социал-шовинистической и реформистской ориентации руководства Украинской социал-демократической партии и организованного ей «Союза освобождения Украины», занимавшегося мобилизацией украинской молодёжи для австро-венгерской армии, Роздольский с единомышленниками приступил к изданию гектографического журнала «Вестник Драгомановских организаций» («Вісник Драгоманівських організацій»). Позже роль «Вестника» переняли журналы «Кличи» («Кличі») и «Свободная школа» («Вільна школа»), редактором которых также был Роздольский.
Во вверенных ему печатных изданиях Роздольский приветствовал Октябрьскую революцию в России, критиковал УСДП за поддержку имперского правительства, выражал солидарность с выступлениями Карла Либкнехта против империалистической войны и с покушением Фридриха Адлера на графа Штюркха. Тем не менее, несмотря на поддержку Роздольским ленинской национальной политики, после вступления войск левого эсера Муравьёва в Киев «Вестник» фактически выступил в поддержку Центральной Рады, назвав красные отряды на Украине «оккупационной армией».
Роздольский был одним из организаторов всекраевого учредительного съезда организации «Интернациональная революционная социал-демократическая молодёжь» («Інтернаціональна Революційна Соціал-Демократична Молодь») весной 1918. После распада Австро-Венгерской империи в Восточной Галиции началась гражданская война между сторонниками Западноукраинской народной республики (ЗУНР) и воссозданного польского государства, в которой большинство членов ИРСДМ (в том числе и Роздольский в чине рядового) воевали на стороне украинцев в Украинской Галицкой армии. После разгрома войск ЗУНР Роздольский с группой товарищей, опасаясь польского плена, бежал в июле 1919 через карпатские перевалы в Чехословакию.
