Дональд — четвёртый из пяти детей Фреда Трампа, строительного магната Нью-Йорка. Отец сильно повлиял на решение Дональда сделать карьеру в области строительства недвижимости. После того как Дональд Трамп окончил Уортонскую школу бизнеса Пенсильванского университета в 1968 году, он пришёл работать в компанию отца — Trump Organization.
Свой бизнес Трамп начал с реконструкции отеля «Коммодор» в гостинице «Гранд-Хайатт» совместно с Прицкерами, затем стал строить «Трамп-тауэр» в Нью-Йорке и реализовывать другие жилищные проекты. Вскоре он решил попробовать свои силы в авиабизнесе (приобрёл компанию Eastern Shuttle) и игорном бизнесе в Атлантик-Сити, где он купил несколько казино, в том числе принадлежавший семье Кросби недостроенный и находящийся на грани банкротства «Тадж-Махал». Эта экспансия, которую Трамп отчасти финансировал через личные банковские ссуды, привела к значительным долгам, оплатить которые он уже не мог. В начале 1990-х годов в американской прессе много говорилось о финансовых проблемах Трампа, срочной ссуде, которую ему согласились предоставить его банки-кредиторы, и его романе с Марлой Мейплс, следствием которого был его развод с первой женой Иваной Трамп.
В конце 1990-х годов Трамп вновь добился финансового успеха и общественного признания. В 1997 году началось строительство «Риверсайд-Саут» («Трамп-Плейс») — комплексной застройки вдоль реки Гудзон. В 2001 году он завершил строительство «Трамп-уорлд-тауэр» — 72-этажного жилого небоскрёба напротив штаб-квартиры ООН. Ему принадлежат торговые площади в здании «Международный отель и башня Трампа — Нью-Йорк» — 44-этажном многофункциональном (отель и кондоминиум) небоскрёбе на площади Колумба. В настоящее время Трамп владеет несколькими миллионами квадратных метров лучшей недвижимости Манхэттена и остаётся важной фигурой на рынке недвижимости США и знаменитостью благодаря своему влиянию через средства массовой информации.
В сентябре 2010 года Дональд Трамп заявил в интервью телеканалу Fox News, что «всерьез обдумывает» возможность баллотироваться на пост президента США в 2012 году. На выборах 2008 года Трамп поддерживал кандидата от Республиканской партии Джона Маккейна, который, в итоге, проиграл демократу Бараку Обаме.
Детские и юношеские годы
Отец Трампа Фред Крист Трамп (11.10.1905, Вудхейвн, Нью-Йорк, США — 25.06.1999) в 1936 году женился на Мэри Маклауд (10.05.1912, Сторновей, Шотландия — 7.08.2000). Дедушка и бабушка со стороны отца были немецкими иммигрантами: Фредерик Трамп (урождённый Друмпф, 14.03.1869, Калльштадт, Рейнланд-Пфальц — 30.03.1918) иммигрировал в Соединённые Штаты в 1885 году, получил гражданство в 1892 году; его жена (поженились в Калльштадте, Рейнланд-Пфальц, в 1902 году) — Элизабет Крайст (10.10.1880 — 6.06.1966).
Трамп учился в Школе Кью-Форест в Форест-Хиллз, Куинс, но столкнулся с трудностями (ему было 13 лет) родители отправили его в Нью-Йоркскую военную академию в надежде направить его энергию и самоуверенность в позитивное русло. Это сработало: несмотря на то, что Трамп учился в академии в северной части штата Нью-Йорк, он получал награды академии, играл в командах по футболу в 1962 и 1963 годах, а также в бейсбольной команде в 1962—1964 годах (был капитаном команды в 1964 году). Тренер по бейсболу Тед Добиас — известный человек благодаря своей бескорыстной работе с детьми — наградил его премией «Тренер» в 1964 году. Повышенный в звании до курсантного капитана S4 (курсантный батальонный старшина), в свой четвёртый год обучения Трамп и курсантный первый сержант Джефф Дональдсон (1965) (курсант военного училища в Уэст-Пойнте, 1969) организовали коллективную компанию курсантов, обучив их передовой строевой подготовке сомкнутым строем, и провели марш по Пятой авеню в День перемирия в 1964 году.