Родился в семье зубного техника. Окончил Московский мясомолочный институт (1932) и был направлен на работу зоотехником в Башкирию. Работал старшим зоотехником Таналыкского совхоза Хайбуллинского района, а затем тоже старшим зоотехником совхоза "Иняк" Зианчуринского района. Жил в деревне Ибряево.
11 мая 1933 года Сергей Чекмарёв уехал на лёгком тарантасе на ферму Чебеньки. Около деревни Ала-Байтал его мёртвым вытащили из реки Сурень. До сих пор неизвестно, была ли это трагическая случайность при переходе реки вброд или комсомолец был убит.
Стихи Чекмарёва, хранившиеся у его родных, были впервые опубликованы в 1956 году в журнале «Новый мир». В 1957 году вышла книга «Стихи, письма, дневники» с предисловием Михаила Луконина, на которую, в частности, откликнулся рецензией в «Литературной газете» Евгений Евтушенко. Составитель книги Светлана Ильичёва в 1968 году опубликовала отдельным изданием биографический очерк о Сергее Чекмарёве. В 1963 году башкирский писатель и драматург Азат Абдуллин написал пьесу «Не забывай меня, солнце!», посвящённую жизни поэта Сергея Чекмарёва. Пьеса была поставлена во многих театрах СССР (в частности она около 10-ти лет шла на сцене Казахского государственного академического театра), дважды издавалась на башкирском языке в Уфе и дважды на русском языках в Москве.
Именем Чекмарёва в 1961 году названа улица в Уфе. В районном центре Исянгулово ему в том же году установлен памятник. В Башкирии учреждена литературная премия имени Сергея Чекмарева, которая присуждается молодым талантливым писателям .
