В возрасте 13 лет женился на 5-летней Кунигунде (Кинге), дочери венгерского короля Белы IV. Впоследствии Кунигунда отличалась чрезвычайной набожностью и воздерживалась от супружеских отношений. Религиозные убеждения Болеслава не позволяли ему иметь внебрачную связь, так что потомства у него не было. Именно по этой причине Болеслав получил прозвище «Стыдливый».
С девятилетнего возраста владетель Малой Польши среди распавшегося на уделы государства. Вступил на престол под опекой князя Великой Польши (Гнезно) Генриха Бородатого. В 1241 после битвы с монголо-татарами на Легнице и изгнания из Кракова своего дяди Конрада Мазовецкого стал краковским князем, то есть занял доминирующую позицию среди удельных князей. Краков, разрушенный татарами, был вновь отстроен. В 1245 году Болеслав V послал войска на помощь венграм, и они были разбиты в Ярославском сражении. В 1259-60 годах монголо-татары во главе с Бурундаем вновь вторглись в Польшу вместе с войсками галицко-волынских князей, которые предпочли сопротивлению совместный поход на запад.
Эпоха Болеслава V ознаменовалась не только нашествиями татар, но и отделением Силезии от Польши, внутренними раздорами, среди которых очень ослабела княжеская власть, а влияние аристократии и духовенства, наоборот, усилилось. В результате внутренних неурядиц и внешней угрозы Болеславу V пришлось бежать из страны.
