В 1180 году при поддержке Всеволода Большое Гнездо вместе с братом Владимиром выступил против старших братьев Романа Рязанского и Игоря. Затем вместе с младшим братом Святославом владел Пронским княжеством. В 1186 году Роман в союзе с Игорем и Владимиром осадил Пронск и вынудил город сдаться. Святослав подчинился старшим братьям. Всеволод на 2 года обосновался в Коломне, но затем при владимирской поддержке вернулся в Пронск.
Семья
Отец: Глеб Ростиславич (ум. 1178) — князь рязанский (1145—1177 с перерывами).
Мать: Евфросинья Ростиславна (ум. 1179) — дочь Ростислава Юрьевича.
Братья:
- Роман (ум. 1216) — рязанский князь (1178—1207).
- Игорь (ум. 1195) — удельный князь рязанский.
- Владимир (ум. после 1186) — удельный князь рязанский.
- Святослав (ум. после 1207) — удельный князь Пронский.
- Ярослав — князь рязанский.
Сестра
- Феодосья — замужем за Мстиславом Храбрым
Дети:
- Михаил (ум. 1217)