Родился 13 (24) января 1865 года в Одессе в семье военного врача. С 1876 г. по 1883 г. учился в Ришельевской гимназии в Одессе. В 1883 г. — студент Венского университета; в 1884 г. поступил на юридический факультет Московского университета. На студенческой скамье Гуковский познакомился и подружился с будущими организаторами эсеровской партии — М. Р. Гоцем, П. П. Крафтом, А. А. Аргуновым.
Под надзором полиции с 1887. Обыскан в ночь на 21 марта 1889 г. в Москве в виду получения Московск. охран. отделением сведений о его политическ. неблагонадежности (сношения с В. Курнатовской). При обыске у него и у С. Кондорской, проживавшей вместе с ним, обнаружено значительное количество гектографирован. и печатных революц. изданий, а также компрометирующая его переписка с цюрихскими революционерами. Заключён под стражу и привлечен к дознанию при Московском жандрамском управлении (дело А. Гуковского, П. Крафта, С. Кондорской и друг.) по обвинению в принадлежности к преступному сообществу. Принял лютеранство 4 июня 1889 г. и женился на С. К. Кондорской. В конце ноября 1889 г. исключён из Московского университета. При допросах отказался назвать лиц, от которых получил нелегальную литературу, и авторов найденных у него писем. Изобличен в принадлежности к тайному сообществу и в сношениях с русскими революционерами в Швейцарии. По высочайшему повелению от 7 марта 1890 г. подвергнут одиночному тюремному заключению на год и 6 месяцев с последующей высылкой в Восточную Сибирь под гласный надзор полиции на три года. С 7 апреля 1890 г. содержался в Петербургской одиночной тюрьме; при выходе из камеры на прогулку 16 марта 1891 г. бросился с четвёртой галереи в пролет лестницы и причинил себе тяжёлые повреждения. Ввиду тяжёлых повреждений, а также ходатайства отца о помиловании, по высочайшему повелению от 3 апреля 1891 г. освобождён от дальнейшего тюремного заключения с заменою ссылки в Восточную Сибирь подчинением гласному надзору полиции на три года по месту жительства его родителей — в городе Одесса. Выбыл из тюрьмы 5 апреля 1891 г. В июле 1891 г. по его ходатайству разрешена шестимесячная отлучка из Одессы в местечко Каховку Таврической губ, а затем было разрешено остаться в Каховке до 1 октября 1892 г.
По окончании срока гласного надзора, с апреля 1894 г., подчинен негласному с воспрещением жительства в столицах и в Петербургск. губ. впредь до особого разрешения, а в Московск. губ., университетск. городах (кроме Одессы), Риге, Ярославле, Твери, Нижнем Новгороде, Саратове и в Орле в течение трёх лет. В 1895 г. департамент полиции не имел препятствий к сдаче им окончательных испытаний при Новороссийском университете, чем воспользовался в 1900 г., выдержав экзамен в испытательной юридической комиссии при Новороссийском ун-те. В 1897 г. разрешён временный приезд в Киев для операции. В июле 1897 г. привлечен к дознанию при ж. у. гор. Одессы по обвинению в хранении запрещённых изданий; обязан подпискою о невыезде. Обвинение было основано на заявлении дворника дома, в котором он жил, опровергнутом рядом свидетельских показаний. По соглашению министров внутренних дел и юстиции (в ноябре 1897 г.) по недостатку улик дело о нём прекращено.
