Ранняя биография
Кейсмент родился недалеко от Дублина, провёл детство в Сандикове. Его отцом был Роджер Кейсмент — протестант, капитан полка лёгких драгун, а дедом — обанкротившийся коммерсант из Белфаста Хью Кейсмент, позднее переехавший в Австралию. Капитан Кейсмент участвовал в Первой англо-афганской войне (1838—1842). Матерью Кейсмента была Энн Джефсон из Дублина. Кейсмент рано остался без родителей: мать умерла, когда ему было девять, а отец — когда ему было тринадцать. Кеймент учился в школе в Бэллимене. Он оставил школу в шестнадцать лет и занял место клерка в ливерпульской судоходной компании Elder Dempster.
В 1882 году он поступил на службу в министерство иностранных дел. Он был консулом в Мозамбике (1895—1898), Анголе (1898—1900) и Конго (1901—1904).
Конго
В 1903 году Кейсмент, тогда британский консул в Боме был направлен британским правительством в Свободное государство Конго, которое было личным владением бельгийского короля Леопольда II, чтобы расследовать ситуацию с правами человека на этой территории. Доклад очевидца о злоупотреблениях, известный как Доклад Кейсмента, был отправлен в 1904 году.
После публикации доклада Общество по проведению реформ в Конго, возглавляемое журналистом Эдмундом Дином Морелом, потребовало действий. Британский парламент потребовал пересмотреть решение Берлинской конференции 1884 года, согласно которому возникло Свободное государство Конго. Другие европейские государства, а также США отправили дипломатические ноты. Бельгийский парламент при инициативе лидера социалистов Эмиля Вандервельде вынудил Леопольда II создать независимую комиссию. В 1905 году комиссия подтвердила выводы Доклада Кейсмента. 15 ноября 1908 года Свободное государство Конго перестало быть личным владением Леопольда и было создано Бельгийское Конго.
В 1905 году за работу в Конго Кейсмент был награждён Орденом Святого Михаила и Святого Георгия.
Перу
В 1906 году Кейсмент был назначен консулом в Бразилию, сначала в Пару, затем в Сантус. Наконец он стал генеральным консулом в Рио-де-Жанейро. Он присоединился к комиссии, расследовавшей преступления работорговцев Перуанской амазонской компании, главой которой был Хулио Сезар Арана. Он обнаружил в Путумайо в Перу те же нарушения, что и в Конго. Кейсмент ещё дважды был в этом регионе: в 1910 и 1911 годах. Некоторые из тех, кого Кейсмент называл убийцами, попали под суд в Перу, другие бежали. Сам Арана не был ни в чём обвинён, он сделал успешную политическую карьеру и умер в Лиме в 1952 году.
В 1911 году Кейсмент получил за деятельность по защите индейцев титул рыцаря-бакалавра.
Ирландское революционное движение
Кейсмент ушёл со службы летом 1913 года. В ноябре того же года он участвовал в создании военной организации Ирландские добровольцы и вместе с Оуэном Макнейлом написал манифест Добровольцев. В ноябре 1914 года Кейсмент поехал в США, чтобы собрать деньги для организации. Он сумел установить отношения с ирландскими националистическими организациями США, в частности с «Клан-на-Гаэль».
В августе 1914 года, после начала Первой мировой войны Кейсмент и Джон Девуа встретились в Нью-Йорке с немецким дипломатом графом фон Бернсторфом и предложили взаимовыгодный план: если Германия продаст оружие ирландцам и предоставит офицеров, они поднимут восстание и отвлекут на себя внимание британских войск.
