Кливленд родился в местечке Лафборо, учился в Кембриджском университете. Как убежденный роялист, в годы гражданской войны оставался верным королю Карлу I. В 1655 г. был схвачен революционерами и посажен в тюрьму в Ярмуте, но затем отпущен Кромвелем.
Помимо едких сатир, давших ему при жизни большую известность, Кливленд писал любовные стихи, отмеченные несомненным поэтическим талантом, хотя и не свободные от преувеличений, доходящих иногда до смешного. Собрания стихов Кливеленда, с примечаниями, биографическим и историко-литературным очерком, вышло в 1903 г. под редакцией Бердана.
