Фирма Кельвина Кляйна быстро развивалась, три года подряд (с 1973 по 1975) он становится обладателем премии «Coty». В 1978 году Кляйн первый в мире начал представлять на подиумах и продавать «дизайнерские джинсы». Лейбл Calvin Klein на заднем кармане дорогих джинсов стал одной из первых ласточек того, что позже назвали «логоманией». В 1986 году Кельвин женится на своей ассистентке Келли Ректор, второй брак Кляйна просуществовал в два раза дольше первого, в 2006 году он вновь развёлся.
Кельвин Кляйн заработал репутацию довольно скандального человека, один из самых известных скандалов связан с провокационным рекламным плакатом — «Тайная вечеря от Кляйна», копирующий знаменитую картину Да Винчи, с полуобнажёнными моделями обоих полов в джинсах вместо апостолов. В ходе судебных разбирательств Кельвину пришлось выплатить церкви иск в размере миллиона долларов. В 1992 году он выпускает рекламный плакат с полураздетыми юной моделью Кейт Мосс и рэпером Марки Марком. Новая модель одежды подходила для обоих полов, поэтому Кляйна считают родоначальником стиля «Унисекс». Следующий скандал разгорелся в 1999 году, когда дизайнер начинает выпуск новой серии нижнего белья для детей и подростков, рекламные плакаты которой многие сочли чрезмерно фривольными.
В 2003 году Кельвин Кляйн продал свою фирму за 430 млн долларов американской корпорации Phillips-Van Heusen Corporation, занимающийся выпуском рубашек. На сегодня его фирма оценивается в 34,7 миллиардов долларов, что делает её самой богатой модельной фирмой мира.
