Ранняя биография
Родился в Медельине, провинции Эстремадура тогдашнего королевства Кастилия около 1485 г. Его отец принадлежал к древнему роду, но разорился, служил капитаном пехоты. По отцовской линии Кортес был дальним родственником Николаса де Овандо — первого губернатора Эспаньолы. С материнской стороны Кортес был троюродным братом Франсиско Писарро — завоевателя Перу (другой его родственник, тоже Франсиско Писарро, сопровождал Кортеса в завоевании Мексики).
Прижизненный биограф Кортеса — Франсиско Лопес де Гомара описывал его как слабого, болезненного ребёнка, поэтому его предназначали к карьере юриста или священника. В 14 лет он был отдан в университет Саламанки. Источников этого периода не сохранилось, но, судя по его посланиям королю, Кортес, вероятно, изучал право и владел латинским языком.
Через два года Кортес бросил университет, чем весьма разочаровал отца, надеявшегося через сына поднять социальный статус семьи. Позднее Кортес служил нотариусом в Севилье.
Гомара описывал Кортеса как надменного юнца, отличавшегося беспокойным нравом и буйным темпераментом. Жизнь в провинции и служба нотариуса тяготили 16-летнего Кортеса. В этот момент в Испанию пришли вести об открытии Нового Света.
В 1504 г. Кортес решился отправиться к своему дальнему родственнику де Овандо, назначенному губернатором Эспаньолы, но не смог осуществить этого намерения. Гомара передаёт слухи, что виной тому была рана, нанесённая неким ревнивым мужем, с чьей женой у Кортеса был роман. (Другие источники сообщают, что Кортес сорвался с балкона, когда покидал свою пассию). Оправившись, Кортес странствовал по Южной Испании, вероятно, овладевая воинским искусством. Точных сведений об этом периоде его жизни нет.
Новый Свет
В 1506 г. Кортес прибыл в Санто-Доминго и был зарегистрирован как колонист, получив право на постройку дома и земли с обрабатывающими их индейцами (репартимьенто). Губернатор Овандо принял родственника, и назначил его нотариусом города Асуса. Кортес также принимал участие в подавлении восстаний индейцев, и весьма поправил своё материальное положение.
В 1510 г. Кортес вошёл в отряд Диего Веласкеса, отправлявшегося на завоевание Кубы. В отряде Кортес служил официальным казначеем, ответственным за оценку и отправку в Испанию королевской пятины. Веласкес Кортесу благоволил, благодаря чему 26-летний конкистадор стал весьма заметной фигурой в колонии. Уже тогда проявились его лидерские качества и склонность к рискованным предприятиям. Вскоре он сделался секретарём Веласкеса и был назначен алькальдом Сантьяго-де-Куба. Кортес разбогател, получив в репартимьенто индейские племена, плантации и золотые прииски. В 1514 г. Кортес возглавил группу колонистов, требующей увеличения числа индейских рабов в частном владении. Из-за ухудшения отношений с губернатором, Кортес дважды арестовывался, но не пострадал. Причиной, вероятно, были личные мотивы: есть сведения, что Кортес был вынужден жениться на свояченице (исп. cu?ada) Веласкеса — Каталине Суарес.
Интересно, что в кубинский период жизни, Кортес мало интересовался делами вне колонии. Он отказался участвовать в экспедициях де Кордовы и Хуана Грихальвы, в которых прославились многие его будущие сподвижники — Альварадо и Берналь Диас.
