Биография
После изгнания отцом из Переяславля сына Всеволода Большое Гнездо Ярослава ненадолго занял переяславский престол.
Участвовал в битве на Калке, после гибели в ней Мстислава занял черниговский престол. В 1224 году стал новгородским князем сразу после конфликта Юрия Всеволодовича Владимирского, женатого на его сестре, с новгородскими боярами, и организовал обмен пленными.
В 1226 году при помощи Юрия провёл поход против представителя северской ветви Ольговичей Олега Курского. Причину конфликта летопись не указывает, а Л.Войтович считает, что Олег Курский пытался изменить решение черниговского съезда.
В 1228 году совместно с Ростиславом Пинским и Владимиром Рюриковичем участвовал в неудачной осаде города Каменца — владения Даниила Романовича. В 1229 году в Новгородской земле отменил в связи с голодом забожничье на 5 лет для смердов, ушедших в новые земли, также назначил посадником в Новгороде Внезда Водовика, который привёз впоследствии оставленного Михаилом сына Ростислава в Чернигов, после изгнания их из Новгорода и Торжка в 1230 году. Отказался от борьбы за Новгород после похода владимиро-суздальских князей в Черниговскую землю (1231).
В 1234 году вмешался в борьбу за Киев на стороне Изяслава Мстиславича, в том же году Чернигов испытал осаду войсками Даниила Галицкого, а в 1235 году Михаил ответным походом захватил Галич, а Изяслав — Киев.
Осенью 1237 года к Михаилу за помощью против монголов обратились рязанские князья, послом прибыл Евпатий Коловрат. По версии летописи, Михаил отказался предоставить помощь, так как рязанские с ним на Калку не пошли. Евпатий Коловрат вернулся на пепелище Рязани, затем догнал монголов в пределах земли Суздальской, нанёс им ощутимые потери, но и сам погиб вместе с отрядом.
В 1238 году после ухода во Владимир Ярослава Всеволодовича занял Киев, зимой 1238/1239 года организовал поход на Литву с участием своего старшего сына Ростислава и галицких войск, с которым Л.Войтович связывает гибель двух чернигово-северских князей: сына Романа Игоревича Михаила и внука Владимира Игоревича Святослава Всеволодовича. Воспользовавшись уходом галицких бояр, Даниил Романович Волынский смог окончательно завладеть Галичем.
На момент монгольского нашествия на чернигово-северские земли являлся великим князем Киевским, но был вынужден бежать в Венгрию вместе со своим сыном Ростиславом. Получил в кормление от Даниила Галицкого Луцк, впоследствии вернулся в опустошённый татарами Киев, где правил до 1243 года, когда во время его отъезда в Венгрию на свадьбу сына Ростислава, Киев перешёл во владение Ярослава Всеволодовича Владимирского по ярлыку. После этого Михаил Всеволодович вернулся в Чернигов, где правил до момента, когда, вместе с рядом других князей, был вызван в Орду.
