В летописи приводится его прозвище Вещий, то есть знающий будущее, провидящий будущее. Назван так сразу по возвращении из похода 907 года на Византию.
Происхождение Олега
В летописях имеются две версии биографии Олега: традиционная, изложенная в «Повести временных лет», и по Новгородской Первой летописи, сохранившей фрагменты не дошедшего до нас более раннего летописного свода, с путаницей в хронологии.
Согласно «Повести временных лет», Олег был родичем (соплеменником) Рюрика, возможно (по Иоакимовской летописи) его шурином. После смерти Рюрика в 879 Олег стал княжить в Новгороде, поскольку Игорь Рюрикович был ещё малым ребёнком.
Захват Киева
В 882 Олег предпринял удачные походы на Смоленск и Любеч. После этого он по Днепру спустился к Киеву, где князьями были соплеменники Рюрика, варяги Аскольд и Дир. Олег заманил их к своим ладьям и, объявил им:
«Вы неста кн?з? ни роду кн?ж?, но азъ єсмь роду кн?ж?».
Предъявив наследника Рюрика, малолетнего Игоря, Олег убил Аскольда и Дира.
Никоновская летопись, компиляция различных источников XVI века, приводит более подробный рассказ об этом захвате. Олег высадил часть своей дружины на берег, обговорив тайный план действий. Сам, сказавшись больным, остался в ладье и послал к Аскольду и Диру извещение, что везёт много бисера и украшений, а также имеет важный разговор к князьям. Когда те влезли в ладью, будто бы больной Олег сказал: «Аз есмь Олег князь, а се есть Рюриков Игорь княжичь» — и тут же убил Аскольда и Дира.
Расположение Киева показалось Олегу весьма удобным, и он перебрался туда с дружиной, объявив:
«Да будет Киев матерью городов русских».
Тем самым он объединил северный и южный центры восточных славян. По этой причине именно Олега, а не Рюрика иногда считают основателем Древнерусского государства.
Следующие 25 лет Олег был занят расширением своей державы. Он подчинил Киеву древлян, северян, радимичей. Два последних племенных союза были данниками хазар. По преданию, Олег будто бы сказал: «Я неприятель им, а с вами у меня никакой вражды. Не давайте хазарам, но платите мне». Затем Олег завоевал самые южные из восточно-славянских племен уличей и тиверцев.
898 годом «Повесть временных лет» датирует появление под Киевом угров в ходе их миграции на запад. По данным венгерской хроники, князь Альмош разгромил неназванного русского князя (очевидно Олега), осадил его в Киеве и согласился уйти только после того, как русы заплатили ему выкуп в 10 тыс. марок серебром.
Поход на Византию
В 907, снарядив 2000 ладей по 40 воинов в каждой (Повесть временных лет), Олег выступил в поход на Царьград. Византийский император Лев VI Философ приказал закрыть ворота города и загородить цепями гавань, предоставив таким образом возможность варягам грабить и разорять пригороды Константинополя. Однако Олег пошёл на необычный штурм: «И повелел Олег своим воинам сделать колёса и поставить на колёса корабли. И когда подул попутный ветер, подняли они в поле паруса и пошли к городу». Испуганные греки предложили Олегу мир и дань. Согласно договору, Олег получил по 12 гривен за каждую уключину, и Византия обещала платить дань на русские города. В знак победы Олег прибил свой щит на вратах Цареграда. Главным результатом похода стал торговый договор о беспошлинной торговле Руси в Византии.
