B 1902 г. он оставляет свою профессию столяра («повесил на гвоздь») и пробует сперва выступать на сцене как играющий на мандолине куплетист. Сейчас этот гвоздь, давший начало крылатому выражению с лёгкой руки Карла Валентина, можно увидеть вбитым в стену одного из залов богатого на забавные экспонаты и причудливые документы музея Карла Валентина в Мюнхене (нем. Karl-Valentin-Museum).
Карл Валентин становится известнейшим комиком мюнхенской народной сцены, на которой он выступает по большей части совместно с дополнявшей его — как Санчо Панса Дон Кихота — партнёршей Лизль Карлштадт (наст.имя Элизабет Веллано, 1892—1960 гг.). За годы своей сценической деятельности Карл Валентин создал и блистательно исполнил более 450 одноактовых пьесок, миниатюр, скетчей и куплетов. Его в значительной степени созданная на основе абсурдно-логического словотворчества драматургия, оказавшая влияние на самого Бертольда Брехта, была обозначена Куртом Тухольским как «адский танец Благоразумия вокруг обоих полюсов Сумасшествия».
