Биография
Выходец из крестьян, рос сиротой. С детства у него проявился талант к рисованию. В 13 лет был отдан в воспитательное училище для сирот в Рязани. Одновременно с учебой в училище занимается рисованием на дому у местного учителя гимназии Н. С. Иванова. Этот художник оказал на него большое влияние.
После окончания училища Пожалостин непродолжительное время работал волостным писарем в Солотче. Здесь он совершенствовался в искусстве рисования с Н. С. Ефимовым , будущим художником, копируя рисунки из «Русского художественного листка», издаваемого академиком В. М. Тиммом . Особенно его привлекают типы русских солдат, участников крымской войны.
В 1857 году месте с Ефимовым поступает на учебу в Академию художеств, в класс профессора Ф. И. Иордана, где учился до 1868 года. В Академии художеств учился у Ф. И. Иордана, Б. П. Виллевальде , П. М. Шамшина, А. Т. Маркова , Т. А. Неффа.
В стенах училища проявился талант искусного мастера-гравера. За работы, выполненные в гравировальном классе Академии художеств, он неоднократно награждался медалями. Был удостоен 2-й серебряной медали за работу «Плутон» (копия Гольца); получил Большую серебряную медаль за портрет «Кардинала Ларошфуко» (с оригинала Эделинка); им выполнена гравюра на меди — портрет московского митрополита Филарета (звание художника 3-й степени), над офортом «Купающиеся римские воины» (с рисунка Микеланджело) он трудился около года.
В Академии Пожалостин начинает работать над портретами. Любовь к этому остаётся на всю жизнь. Им выполнены портреты Ивана Грозного (с работы Н. И. Уткина ), императрицы Марии Федоровны.
Его резцу принадлежат портреты деятелей литературы и искусства: Г. Р. Державина , В. А. Жуковского , К. П. Брюллова , Ф. Г. Солнцева, И. А. Гончарова , И. С. Тургенева , Н. А. Некрасова, В. Г. Белинского, К. Н. Батюшкова, Д. А. Ровинского, А. С. Хомякова и других.
В 1868 году закончил академию художеств, получил звание классного художника 1-й степени.
В 1871 году за гравюру «Несение Креста» с Л. Карраччи ему присуждена степень академика.
Как пенсионер Академии художеств, Пожалостин учился в Париже и Лондоне с 1872 по 1874 годы, работая над большою гравюрой с картины Г. И. Угрюмова «Ян Усмовец останавливает разъяренного быка» и изучая приемы печатания гравюр и различные способы гравирования.
В 1875 году Пожалостин создаёт превосходную гравюру с картины В. Г. Перова «Птицeлов». Работы Пожалостина расходились по всей России. Он получает много заказов от издательств. Пожалостину сопутствуют слава и успех.
С 1883 года по 1892 год Пожалостин состоял адъюнкт-профессором Академии художеств, а в 1892 году стал профессором. В этом звании он проработал два года. С организацией Академии и ликвидацией класса резцовой гравюры он был уволен.
Пожалостин переезжает с семьёй жить в Рязань, а затем поселяется в Солотче. Здесь он начинает работу над гравюрой по картине А. И. Карзухина «Праздник в деревне», но болезнь и смерть оборвала его работу.
Пожалостин скончался 25 декабря 1909 года и похоронен на территории Рязанского кремля, рядом с могилами Полонского и Хвощинской.
Работы Пожалостина находятся в Рязанском художественном музее, который носит его имя.
Именем Пожалостина названа улица в центре Рязани.
