Служба у Ивана III
В 1492 г. с активизацией Русско-литовской войны участвовал в походе в Новгород-Северскую землю, как второй воевода в полку левой руки.
В 1499 г. участвовал в походе под Казань для поддержки московского ставленника царя Абдул-Латифа, на которого шел Шибанский царевич из Сибирского ханства Агалак. До столкновения с Агалаком дело тогда не дошло и когда Агалак ушел назад, в Казани были оставлены для защиты интересов Абдул-Латифа князья Василий Васильевич Шуйский и Ряполовский. В 1500 году три недели под Казанью стояли ногайские мурзы и хан Ямгурчи, находившиеся в Казани воеводы Михаил Фёдорович Карамыш князь Курбский и князь Ряполовский, отразили ногайцев.
В 1500 году князь Ряполовский участвовал в свадьбе князя Василия Даниловича Холмского с дочерью Иоанна III Софией, как один из поезжан.
В 1502 году при походе в Стародуб и в Литовскую землю князь Ряполовский назначен первым воеводой передового полка. После победы над князем Ижеславским, под Мстиславлем, в Стародубе были оставлены князья Воротынский и Ряполовский. В 1503 году князь Ряполовский был воеводой в передовом полку в Литовском походе.
Служба у Василия III
В 1506 году участвовал в большом походе на Казань, против хана Мухаммед-Амина, возглавлявшимся братом Василия III Дмитрием, который закончился бесславным поражением московской рати.
В том же году основал на границе с Литвой крепость Белую.
В 1507 году был в Муроме для защиты от Казанских татар.
Во время Литовского похода 1508 года был вторым воеводой полка левой руки; 1509 год — один из воевод сторожевого полка в походе к Дорогобужу, а в 1511—1512 годах — третий воевода в полку правой руки по время Литовского похода. Во время большого похода Василия III на Смоленск летом 1513 года, 11-го августа приказано в полку правой руки идти князю Михаилу Даниловичу Щенятеву и Федору Никитичу Бутурлину, но по прибытию Лобана Ряполовский, Лобан должен был заметить Бутурлина, а тот переводился в большом полку к князю Даниилу Щене.
В 1517 г. — второй воевода в большом полку в Мещере, на Толстике;
С 1517 года вместе с князем Иваном Петровичем Шуйским, наместник в Пскове. Они сообщили Василию III о направлении в Москву Дитриха Шонберг, посла Прусского магистра Альбрехта Бранденбургского. В 1518—1519 годах князь Ряполовский выполнял поручения, связанные с обменом посольствами с Альбрехтом.
В 1519 году князь Ряполовский получил боярский чин.
В 1522 году участвовал в походе великого князя против Крымских татар стоял вторым воеводой на устье реки Осетра с передовым полком, под командованием князя Михаила Васильевича Шуйского Горбатого, с третьим воеводой князем Пётром Фёдоровичем Охлябининым.
