Принимал участие в дипломатических миссиях в Швецию, Англию, Ватикан, Оттоманскую империю . Знал десяток языков, много путешествовал, писал стихи и едкие филиппики, разбивал сады и парки.
В результате конфликта в 1607 году между королём Сигизмундом III Вазой и шляхтой по поводу внешней политики Речи Посполитой (войны со Швецией) и вопросов внутренней политики , направленного против абсолютистской, прогасбургской политики польского короля , так называемого рокоша Зебжидовского, в котором Ян Щенсный Гербурт был одним из лидеров, сторонниками Сигизмунда III он был заключен в тюрьму , и находился в заключении с 1607 до 1609 гг. Будучи заключенным в краковскую королевскую тюрьму, он написал там на латинском языке сочинение , посвященное борьбе запорожских казаков против татар "Victoriae Kozakorum de tartaris Tauricanis in anno 1608 narratio". После освобождения Ян Щенсный Гербурт по приказу властей поселился в Добромиле без права выезда.
Во время Контрреформации у него , как издателя, часто возникали проблемы с королевской цензурой. Ян Щасный был автором многих политических сочинений , выступая в защиту православия (в частности "Слово про руський народ" , 1613) . Занимался строительством церквей, например в г. Мостиска ( 1611 ). Сочинял песни русинском (украинском) языке. Сам себя называл русином.
Был владельцем Добромильского замка и города Добромиль в Галичине. В 1611 г. сюда по его приглашению прибыл из Кракова известный печатник Ян Шелига, который организовал в пригородном селе Боневичах типографию , в которой напечатал 6 томов «Annales seu cronicae incliti Regni Poloniae», или «Хроник» польского историка Яна Длугоша и произведения летописца Викентия Кадлубека , а также сочинения самого Яна Щенсного.
В 1614 году Яна Щенсный Гербурт расширил и обновил высокий добромильский замок Гербуртов. Сделал его неприступной крепостью.
Гербурт основал Василианский монастырь недалеко от Добромиля , завещав после смерти разобрать свой замок на нужды обители.
Умер в 1616 году .
Политическая деятельность Яна Щенсного Гербурта привела хозяйство Добромиля к упадку, за что позже он был назван историками "ученым скандалистом".
После его смерти наследники были вынуждены для погашения долгов продать замок, две солеварни, 10 сёл вместе с крепостными, корчму, 700 гектаров земельных угодий и леса и пр.
